(+)-O-(グアニジノ)-L-ホモセリン 化学特性,用途語,生産方法
解説
2-amino-4-(guanidinooxy)butyric acid.C5H12N4O3(176.19).カナバニンは,グアニジノオキシ基をもつ唯一のα-アミノ酸.通常のタンパク質を構成するアミノ酸以外のアミノ酸の一つ.ナタマメCanavalis ensiformisの粉末の抽出液より,フラビアン酸塩として分離された.合成はα-アミノ-γ-ヒドロキシ酪酸からカナリンH2NOCH2CH2-CH(NH2)CO2Hを経てつくられる.融点184 ℃(分解).[α]20D+7.9°(水).pK1 2.50,pK2 6.60,pK3 9.25.カナバナーゼの作用でカナリンを生じる.ウイルス,植物などの生長を阻害する作用がある。多くの生物体の成長阻止をするが,類似のアルギニンによりその作用は阻止される.森北出版「化学辞典(第2版)
使用
NO synthase inhibitor
定義
ChEBI: A non-proteinogenicL-alpha-amino acid that is L-homoserine substituted at oxygen with a guanidino (carbamimidamido) group. Although structurally related to L-arginine, it is non-proteinoge
ic.
概要
ナタマメから単離されたアルギニンの構造類似体.アルギニンの代用として利用できない生物にとっては毒,ナタマメにとっては一種の生体防御物質
純化方法
Crystallise S-canavanine from absolute EtOH or aqueous EtOH. [Tomiyama J Biol Chem 111 48 1935 gave pK9.25 (COOH), pK 7.4 (guanidinium), pK 11.5 (NH4+), Gulland & Morris J Chem Soc 763 1935,(±) Frankel et al. J Chem Soc 3127 1963, Greenstein & Winitz The Chemistry of the Amino Acids J. Wiley, Vol 3 pp 2622-2628 1961, Beilstein 4 III 1636, 4 IV 3188.]
(+)-O-(グアニジノ)-L-ホモセリン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品