倍半萜

倍半萜是含三个异戊二烯单位的萜类,一般通式为CH,大多数都符合异戊二烯规则。倍半萜类化合物分布较广,在木兰目(magnoliales)、芸香目(rutales)、山茱萸目(cornales)及菊目(asterales)植物中最丰富。倍半萜多以含氧衍生物,如醇、酮、内酯等形式存在于挥发油中,是挥发油中高沸点部分的主要组成物,多有较强的香气和生物活性,是医药、食品、化妆品工业的重要原料。
倍半萜类化合物较多,无论从数目上还是从结构骨架的类型上看,都是萜类化合物中最多的一支。倍半萜化合物多按其结构的碳环数分类,例如无环、单环、双环、三环和四环等多种。亦有按环的大小分类,如五、六、七元环,直到十一元大环都有。如按倍半萜结构的含氧基分类,则便于认识它们的理化性质和生理活性,例如倍半萜醇、醛、内酯等。如下列举一些常见的倍半萜类化合物:
(1)金合欢醇(farnesol)是一种开链倍半萜,存在于香茅草、橙花、玫瑰等多种芳香植物的挥发油中,为无色油状液体,是一种名贵香料。它还有昆虫保幼激素活性。昆虫保幼激素过量,可抑制昆虫的变态和成熟。
(2)杜鹃酮(germacrone)。又名大牻牛儿酮,存在于兴安杜鹃(满山红)叶的挥发油中,是一个十元环的单环倍半萜。满山红挥发油具有止咳、祛痰、平喘作用,可用于治疗慢性支气管炎、杜鹃酮是其主要成分,熔点56~57℃。
(3)愈创木奥(guaiazulene)。存在于蒺藜科植物愈创木挥发油、老鹳草挥发油等中的一种倍半萜成分。它是蓝色针状结晶,熔点31℃,有抗炎作用,能促进烫伤或灼伤创面的愈合,是国内烫伤膏的主要成分之一。
愈创木奥 结构式
图1为愈创木奥结构式。
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蓝桉醇SHYOBUNONEVOMIFOLIOL款冬酮2-O-ACETYLTUTIN柳杉二醇CORIANINDEOXYARTEMISININCLOVANEDIOLISOHYENANCHINISOCALAMENDIOL11(13)-DEHYDROIVAXILLINHOMALOMENOL AONITIN3-O-METHYLTIROTUNDINALISMOLBREVILIN ASPATHULENOL大果桉醛 J杂色曲霉毒素9-EPIBLUMENOL B大果桉醛 KMUCROLIDINTAGITININ F布卢门醇 C 葡糖苷1,10:4,5-DIEPOXY-7(11)-GERMACREN-8-ONE4,8-二羟基桉叶-7(11)-烯-12,8-内酯5Β-HYDROXYCOSTIC ACID9-酮泽兰素CORCHOIONOL C臭灵丹酸SHIZUKAOL D1BETA,6ALPHA-二羟基-4(14)-桉叶烯ISOFURANODIENEPREISOCALAMENDIOL布卢门醇 BASCLEPOSIDE EXANTHININCHLOROUVEDALINTAGITININ APIPTOCARPHIN A(3R,4AS,8AS)-3-羟基-5,5,8A-三甲基-3,4,4A,6,7,8-六氢萘-2-甲醛大果桉醛 A长寿花糖甙EUCALYPTONESANTAMARINEPTEROSIN ZTIROTUNDIN(-)-表蓝桉醇1-乙酰基掬万寿局素 ABULLATANTRIOLEPOXYPARVINOLIDE4,10-香木兰烷二醇CARABROLACTONE BCLOVANEDIOL DIACETATE(+)-刺柏脑番石榴二醛异木香酸MACROCARPAL E(1R,5AS,9AS,9BR)-1,3,5,5A,6,7,8,9,9A,9B-十氢-1-甲氧基-6,6,9A-三甲基萘并[1,2-C]呋喃KOBUSONEMACROCARPAL C大果桉醛 N(1S,2'R,3'AR,4'S,6S,7'AS)-REL-(-)- 6-(乙酰氧基)-3'A,4',5',7'A-四氢-2'-羟基-2',4,4'-三甲基螺[3-环己烯-1,3'(2'H)-[7H]呋喃并[2,3-C]吡喃]-5,7'-二酮PTERODONDIOLSHIZUKAOL C(S)-5,6,7,8-四氢-4,5-二甲基-8-氧代萘并[2,3-B]呋喃-3-甲醛2,3-二羟基臭灵丹酸2-DESOXY-4-EPI-PULCHELLIN4-杜松萜烯-7-醇5Α-HYDROXYCOSTIC ACIDILICIC ACID蕨甙 DLIPIFEROLIDE(1R-顺式)-5-甲基-ALPHA-亚甲基-4-(3-氧代丁基)-3-环庚烯-1-乙酸CARABROLACTONE AREYNOSINCYCLOCALOPIN AMACROCARPAL D1,7-二表-8,15-柏木烷二醇8-羟基-4-荜澄茄烯-3-酮(1S,4R,4AS,8AR)-1,3,4,4A,5,8A-六氢-4,7-二甲基-1-(1-甲基乙基)-2,6-萘二酮CUCUMEGASTIGMANE ISULFOCOSTUNOLIDE BTEUCLATRIOL(1R,5AS,9AS,9BR)-5,5A,6,7,8,9,9A,9B-八氢-1-羟基-6,6,9A-三甲基萘并[1,2-C]呋喃-3(1H)-酮ONITISIN10ALPHA-羟基日本刺参萜-4-酮LACINILENE C1,4,7-EUDESMANETRIOL1,9-CARYOLANEDIOL 9-ACETATE(1S,4R,4AR,8AR)-1,2,3,4,4A,5,8,8A-八氢-1,4A-二甲基-7-(1-甲基乙基)-1,4-二羟基萘PALUSTROL3,6-CARYOLANEDIOL3-HYDROXY-4,15-DINOR-1(5)-XANTHEN-12,8-OLIDE4(15),5,10(14)-大根香叶三烯-1-醇[R-(E)]-4-(1,5-二甲基-3-氧代-1-己烯基)-1-环己烯-1-羧酸BYZANTIONOSIDE B(1R,3AS,4S,7R,8R,8AS)-十氢-1,4-二甲基-7-(1-甲基乙基)-4,8-环氧奥苷菊环-1-醇表蕨素 LSULFOCOSTUNOLIDE A罗布麻酚 ABETA-木香酸4,5-二氢布卢门醇 A6,8-环-1,4-桉叶烷二醇青蒿素 ACHLORAHOLOLIDE DMACROCARPAL B大果桉醛 LSHIZUKANOLIDE H(4AS,7S)-5,6,7,8-四氢-7-羟基-7-(1-羟基-1-甲基乙基)-1,4A-二甲基-2(4AH)-萘酮大果桉醛 I(6S,9S)-长寿花糖甙大果桉醛 HHUMULENE EPOXIDE II异去氧苦地胆苦素13-O-ACETYLCORIANINUVEDALIN去氢白菖烯-3,7-二醇焦蓬莪术酮(4R,4AS,6S,8AR)-6-(乙酰基氧基)-3,4,4A,5,6,8A-六氢-4,7-二甲基-1-(1-甲基乙亚基)-2(1H)-萘酮蕨素C10(14)-杜松萜烯-4,5-二醇8ALPHA-甲基丙烯酰氧基巴尔喀蒿烯内酯CHLORANTHOLIDE C(5AR,7E,11E,14AS,15S)-REL-5A,6,9,10,13,14,14A,15-八氢-1,3-二羟基-5A,9,9,12-四甲基-15-苯基苯并[B]环十一碳五烯并[E]吡喃-2,4-二甲醛3,8-二氧代-7ALPHA-羟基-4,11(12)-四去氢杜松烷1ALPHA-羟基窃衣素(4S,6R,7S,10R,11E)-4-(乙酰氧基)-3-[(乙酰氧基)甲基]-5,6,7,8,9,10-六氢-6,7-二羟基-6,10-二甲基-7,10-环氧环癸五烯并[B]呋喃-2(4H)-酮(7AS,11AS,11BR)-1,5,7,7A,8,9,10,11,11A,11B-十氢-3,3,8,8,11A-五甲基萘并[1,2-E][1,3]二氧杂卓LIGUCYPERONOLΒ-莎草醇(3AR,4R,6E,10E,11AR)-2,3,3A,4,5,8,9,11A-八氢-10-甲基-3-亚甲基-4-[[(2Z)-2-甲基-1-氧代-2-丁烯-1-基]氧基]-2-氧代环癸并[C]呋喃-6-羧酸[2R-[2ALPHA(R*),5ALPHA(R*)]]-2-(1,2-二羟基-1-甲基乙基)-6,10-二甲基螺[4.5]癸-6-烯-8-酮去乙酰锯齿泽兰内酯金粉蕨辛 2'-O-葡萄糖甙DEHYDROCHROMOLAENIN银线草内酯 F(4AS-顺式)-4,4A,5,6,7,8-六氢-8-羟基-4A,8-二甲基-2(3H)-萘酮(1S,4AS,7S,8AS)-十氢-7-羟基-ALPHA,ALPHA,7-三甲基-4-亚甲基-1-萘甲醇8ALPHA-(2-甲基丙烯酰氧基)硬毛钩藤内酯 13-O-乙酸酯去甲蕨素 C地芰普内酯TORILIN冬青醇银线草内酯醇青蒿素 L(3S,3AS,9AS,9BS)-3,3A,4,5,9A,9B-六氢-3,6,9-三甲基并[4,5-B]呋喃-2,7-二酮6,9,10-三羟基-7-巨豆烯-3-酮巨豆-7-烯-3,5,6,9-四醇GLOCHICOCCIN D(3S,5AS,9AS)-4,5,5A,6,7,8,9,9A-八氢-3-羟基-6,6,9A-三甲基萘并[1,2-C]呋喃-1(3H)-酮(1AR,1BS,2R,2'S,5S,6AS,7AS,8R)-REL-1B-(乙酰氧基)六氢-8-(1-羟基-1-甲基乙基)-6A-甲基螺[2,5-甲桥-7H-环氧乙烯并[3,4]环戊二烯并[1,2-D]氧杂卓-7,2'-环氧乙烷]-3(2H)-酮CHLORANTHOLIDE D4,5-DIEPIPSIDIAL APTEROLACTONE ACYCLOSHIZUKAOL ACHLORAMULTILIDE C8BETA,11-二羟基-1BETA-愈创木-4-烯-3-酮 8-乙酸酯8ALPHA-巴豆酰氧基硬毛钩藤内酯 13-O-乙酸酯OXYPHYLLENONE A表蕨素 L 2'-O-葡萄糖甙异地胆草种内酯(2E,4E)-5-[(1S,3S,5R,8S)-3,8-二羟基-1,5-二甲基-7-氧代-6-氧杂双环[3.2.1]辛-8-基]-3-(羟基甲基)-2,4-戊二烯酸窃衣醇酮1BETA-羟基窃衣素八氢-3'-羟基-7',7'A-二甲基-4-亚甲基螺[呋喃-3(2H),2'-[2H]茚]-2,4'(1'H)-二酮2-甲基-2-丙烯酸 (4S,6R,7S,10R)-2,4,5,6,7,8,9,10-八氢-7-羟基-3-(羟基甲基)-6,10-二甲基-2-氧代-7,10-环氧(11E)-环癸[B]呋喃-4-基酯EUPAGLEHNIN C[2R-[2ALPHA(S*),5ALPHA(R*)]]-2-(1,2-二羟基-1-甲基乙基)-6,10-二甲基螺[4.5]癸-6-烯-8-酮3-O-METHYLTAGITININ F(ALPHAR,1S,3AR,4R,7AS)-八氢-4-羟基-3ALPHA-甲基-7-亚甲基-ALPHA-(1-甲基乙基)-1H-茚-1-甲醇(3AR,4AR,5S,7AR,9AS)-3A,4,4A,5,6,7,7A,9A-八氢-5-羟基-5,8-二甲基-3-亚甲基甘菊环并[6,5-B]呋喃-2(3H)-酮异肋骨甲酯3,11,12-三羟基螺旋菌-1(10)-烯-2-酮CHLORANTHOLIDE E4-(3-羟基-1-丁烯基)-3,5,5-三甲基-1,2,4-环己烷三醇(2E)-2-甲基-2-丁烯酸(3AR,4R,6E,10E,11AR)-2,3,3A,4,5,8,9,11A-八氢-6,10-二甲基-3-亚甲基-2-氧代环癸五烯并[B]呋喃-4-基酯蜂斗菜内酯 DB(4S,5S)-(+)-吉马酮 4,5-环氧化物EUPATORIOPICRINE(2R)-2,3-二氢-6-(2-羟基乙基)-2,5,7-三甲基-1H-茚-1-酮8ALPHA-羟基-ALPHA-古芸烯ALPHA-环氧二氢青蒿酸11,13-二氢依瓦菊林SCABERTOPIN沼菊素氯海德林(2R)-2-羟基-2-甲基-3-氧代丁酸(3AR,4R,6AR,8S,9AR,9BR)-8-(BETA-D-吡喃葡萄糖基氧基)十二氢-3,6,9-三(亚甲基)-2-氧代并[4,5-B]呋喃-4-基酯CHARTARLACTAM A泽兰内酯RENEILMOLS-蜂斗菜螺内酯马兜铃酮向日葵精3-乙酰氧基-4-杜松萜烯-8-酮ZEDERONE蕨素 D表蕨素 D 3-O-葡萄糖甙3,11,12-三羟基螺旋菌-1(10)-烯-2-酮[5R-[5ALPHA(R*),6BETA,7ALPHA,8BETA,10ALPHA]]-10-(羟基甲基)-6-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-螺[4.5]癸烷-7,8-二醇CHLORANTHOLIDE AALPINIATERPENE A银线草内酯 CSARCANDROLIDE D苏葛三醇 6,9-二乙酸酯柳杉二醇 11-鼠李糖苷野菊花醇番石榴二醛 BCHLORAMULTILIDE B4-羟基-4-甲基-2-[(1R)-1-异丙基-4-氧代戊基]-2-环己烯-1-酮TECTOROSIDE2-(羟基甲基)-2-丙烯酸(4S,6R,7S,10R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-2,4,5,6,7,8,9,10-八氢-6,7-二羟基-6,10-二甲基-2-氧代-7,10-环氧(11E)-环癸五烯并[B]呋喃-4-基酯8ALPHA-羟基硬毛钩藤内酯9-氧代橙花叔醇蜂斗菜螺内酯二氢菜豆酸金粉蕨亭 2'-O-葡萄糖甙(3E)-4-[(3R,4S)-3,4-二羟基-2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基]-3-丁烯-2-酮(2R,4AR,5R,8AS)-十氢-5-羟基-ALPHA,ALPHA,4A-三甲基-8-亚甲基-2-萘甲醇(2R)-去甲蕨素 B8ALPHA-(2-甲基丙烯酰氧基)-1ALPHA-甲氧基硬毛钩藤内酯-13-O-乙酸酯BREYNIAIONOSIDE ACHLORAMULTILIDE DSTACHYBOTRYLACTONE斑鸠菊内酯 B青蒿素 A[1R-(1ALPHA,3ABETA,4BETA,7AALPHA)]-八氢-3A-甲基-7-亚甲基-1-(2-甲基-2-丙烯基)-1H-茚-4-醇野鸦椿素 BPSIDIAL A(1R,4S,4AR,8AR)-REL-八氢-1-甲基-6-亚甲基-4-(1-甲基乙基)-1,4A(2H)-萘二酚 1-乙酸酯FUEGIN7-巨豆烯-3,5,6,9-四醇CHLORANTHOLIDE BPSIGUADIAL D(2R,4AR,5R,8AS)-1,2,3,4,4A,5,6,8A-八氢-5-羟基-ALPHA,ALPHA,4A,8-四甲基-2-萘甲醇(3AR,4R,6AR,8S,9AR,9BR)-8-(BETA-D-吡喃葡萄糖基氧基)十氢-4-羟基-3,6,9-三(亚甲基)-并[4,5-B]呋喃-2(3H)-酮4,5-环氧青蒿酸