三氮苯类除草剂

三氮苯除草剂以三氮苯为基本化学结构的广谱性除草剂。按N原子在苯环上分布均匀与否,可分为均三氮苯和非均三氮苯两类。现在主要是均三氮苯类,其化学结构通 式如下:
三氮苯除草剂 化学结构通式 
图1为三氮苯除草剂化学结构通式 X=Cl,SCH3,OCH3等;R1,R2,R3=H、低级烷基或烯基;R4=低级烷基或烯基。

 

简史
1952年加斯特(A.Gast)等人首先发现了可乐津(chlorazine)的除草活性,1956年发现西玛津的高活性,并由瑞士嘉基(Geigy)公司开发生产。从此,三氮苯除草剂迅速发展,其中莠去津的产量最大 ,至今仍是世界除草剂产品中重要的品种之一。近年来此类化合物发展的趋势是: 改进加工剂型,改善施药技术,进一步提高药效和节省药量;与甲草胺、乙草胺、丁草胺、扑草净、氰草津等混用 ,提高对玉米田杂草的防治效果,减少对地下水源的污染。1971年发现了非均三氮苯除草剂嗪草酮。三氮苯环或杂环与磺酰脲桥及其邻位取代基的苯环结合成新的高效除草剂类型,如氯磺隆等。其 突出的优点是杀草谱广,用量极少。

基本性状
这类药剂的水溶性以“通”类最大,“净”类次之,“津”类最小。大部三氮苯类除草剂的性质较稳定,故具有较长的持效期,对人畜低毒,对鱼类毒性也很小。 都有内吸传导作用,土壤处理后能很快被根部吸收,在木质部随蒸腾流向上输导至叶片,而自叶片吸收的药剂基本上不输导,其中西马津等“津”类除草剂是靠根部吸收的,只有莠去津 从叶面吸收的能力较强。扑草净等“净”类则较容易从根、茎、叶部吸收,作用迅速,除草活性较强,对刚出土的杂草杀伤力大。在土壤中较易分解,故残效期较短,一般1~2个月。 “通”类的水溶性最大,除草活性也大,但选择性差。

作用机制
最主要的是抑制光合作用,影响同化产物合成。如扑灭津、扑灭通和扑草净对菜豆几种主要代谢过程抑制程度的顺序是光合作用、类脂合成,RNA合成及蛋白质合成。叶绿素可能是三氮苯除草剂发 生毒害作用的主要色素,毒性大小与光照度成正比,在暗处除草剂不起作用。波长为428与658纳米时致毒作用最强。均三氮苯除草剂阻塞了从水到叶绿素的电子流,使叶绿素发生氧化作用,叶绿体 的层状结构渐渐被破坏。另外,通过对光合作用中电子传递系统的抑制而导致叶片内亚硝酸盐积累,促进了对敏感植物的伤害。失绿是本类除草剂药效的主要症状,首先是叶片尖端失绿干枯,然后 叶片边缘变黄,最后整株枯死。

三氮苯类除草剂的选择性来自三种情况。
①植物遗传性的差别: 栽培作物对莠去津与西马津的耐药性强弱依次为: 玉米、黍、马铃薯、高粱、大豆、谷子和甜菜等;
②位差选择;
③生物化学解毒: 耐药性作物体内能降解三氮苯除草剂,所以比较安全。最突出的例子是玉米体内含有的苯并恶嗪酮能使莠去津等羟基化而失去活性;三氮苯除草剂还可与耐药性作物体内谷胱甘肽 生成轭合物而解毒。三氮苯类除草剂可光解,在土壤中可进行脱卤、N-脱烷基、脱氨基与酯水解、环的裂解等反应而降解。

分类
按基环上X的取代基不同及其英文名称字尾的特点可分为:—Cl取代的英文名词尾为—zine中国通用名词尾为“津”,—SCH3取代的为—tryne通称 “净”类,以—OCH3取代的为—tone通称“通”类。目前开发出的三氮苯除草剂中大部为均三氮苯类(N原子在苯环上均匀分布),重要的非均三氮苯类的有嗪草酮 等。

应用
三氮苯类除草剂可应用于多种旱田作物,“净”类中有些品种也可用于水稻田。

三氮苯类除草剂及其适用作物 
图2为三氮苯类除草剂及其适用作物。

三氮苯类除草剂主要是杀伤杂草幼芽,对种子无杀伤力,对其发芽也无影响。莠去津、氰草津等也可在苗后杂草三叶期前作茎叶兼土壤处理,效果更好。对三氮苯类除草剂耐药性最强的有玉米、黍 、甘蔗及苹果、葡萄等,高粱、胡萝卜、芹菜、马铃薯、棉花、向日葵、豌豆、大豆等对其中一些品种有较强的耐药性,有些敏感植物可利用位差或喷头带保护罩等方法来增强其安全性。“ 津”类的持效期总的较长,在安排后茬作物时应注意,或减低用量或与别的药剂进行混用。西马津防治马唐属、黍属的杂草效果优于莠去津。莠去津用于高粱地除草比较安全,同时可播前混 土、播后苗前或苗后处理。“净”类除草剂对茎叶的活性较强,故可在苗后早期进行茎叶兼土壤处理。甘蔗耐药性较强,对品种要求不严。果园里施用莠去津、扑草净等宜在雨季来临前 施用,雨季中发挥高效。 

由于莠去津水溶性较大,在土壤中的移动性也大,长期高剂量施用易被雨水淋洗至深层,影响地下水质,又因莠去津有损伤哺乳动物的胃、肾、肝组织对遗传物质DNA等有不良影响,有些国家如德 国等已开始停用或控制施用。中国目前已开始采取与甲草胺、丁草胺等混用方法来减缓其缺点的发展。

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