冠醚

冠醚是70年代以后新发展起来的具有特殊络合性能的化合物,因其结构形似皇冠,亦称“王冠化合物”,分子结构上具有[CH2CH2Y]n单位的一类大环聚醚,其中Y为O、N、S或P等杂原子,n>2。因其立体形状似王冠而得名。狭义的冠醚仅指Y为O的大环聚醚。如18-冠-6、二环己基-18-冠-6等。其习惯命名顺序为:非环取代基、环中原子数、类名(冠)及环中杂原子数。如二苯并-18-冠-6。饱和冠醚为无色黏稠液体或低熔点固体,含芳环的冠醚是无色结晶。含芳环冠醚在室温下难溶于水、醇和常用有机溶剂,较易溶于二氯甲烷、氯仿、吡啶、甲酸等,含环己基的冠醚比对应的苯并冠醚溶解度大,较易溶于水、醇、芳烃.亦溶于石油醚。一般具有良好的热稳定性,但在高温和熔融时,其醚键易被氧化。其分子中的芳环可发生溴代、硝化、酯化及臭氧化等反应,还能与甲醛等缩聚成高聚物。可与正离子形成称为窝穴物的络合物,从而使许多盐类可溶于非极性有机溶剂中,使许多不易发生的反应得以进行。其亲脂性越强,催化活性越大,并因其分子中固定的空间只能容纳相应大小的离子而具有选择性。冠醚与正离子形成的窝穴物的稳定性主要取决于聚醚环及正离子的相对大小,因这种窝穴物通过静电作用力形成,稳定常数一般不大,故可通过加水、稀酸或加热分解等方法来解络,因而使用方便。
制法:一般可采用威廉逊(Williamson)醚合成法制取,但为防止链状聚合,可以采取高度稀释法、分步缩合法模板反应等手段。
目前应用最广、最易得到的三个冠醚:18-冠-6、二苯并-18-冠-6和二环己基-18-冠-6,冠醚的一个重要特性是和金属正离子形成络合物,在有机合成上多用作相转移催化剂。
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18-冠醚-61,3-二甲氧基冠醚轮环藤宁1,4,7-三氮杂环壬烷1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸1,4,8,11-四氮杂环十四烷1,4,7,10-四氮环十二烷四盐酸盐1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷(含稳定剂碳酸氢钠)二氮杂18-冠醚-61,4,7-三氮环壬烷 三盐酸盐4'-氨基苯并-15-冠-5-醚4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷二环己烷并-18-冠醚-64'-羧苯并-18-冠-6-醚二苯并21-冠-74-溴苯并15冠52-羟甲基-12-冠-412-冠醚4-碳酸苯并-15-冠醚-5二苯并-30-冠-102-羟甲基-15-冠-5二苯并-15-冠醚-54-乙烯基苯并-18-冠醚-64'-溴苯-18-冠六醚4-硝基苯-18-冠-6苯杂氮-15-冠-5二苯并-24-冠醚-8苯并-12-冠-415-冠-4[4-(2,4-二硝基苯偶氮)苯酚]双(1,4-亚苯基)-34冠-10-醚N,N'-二苄基-4,13-二氮杂-18-冠-6-醚氮杂-12-冠醚-424-冠-8-醚1,4,8,11-四硫杂环十四烷4-铌苯基15-5-乙基氮杂-18-冠醚-64'-甲氧羰基苯并-15-冠-5-醚1,4,7,10,13,16-六氮杂环十八烷六盐酸盐1,5,9-三氮杂环十二烷4'-乙酰苯并-18-冠-6-醚4'-甲酰苯并-18-冠-6-醚2-(烯丙氧基甲基)-18-冠-6-醚1,7-偶氮-15-冠-54'-乙酰苯并-15-冠-5-醚1,4,7,10,13,16-六氮杂环十八烷18-冠-5[4-(2,4-二硝基苯偶氮)苯酚]1-氟-四氟烯1,4,8,12-四氮杂环十五烷氮杂-15-冠醚-52,3-萘并-15-冠醚-54'-氨基苯并-15-冠-5-醚盐酸盐4'-氨基苯并-18-冠醚-6二环己烷并-24-冠醚-8(+)-(18-冠-6)-2,3,11,12-四羧酸2-氨基甲基-15-冠-5二叔丁基二苯并1,3-二丙氧基冠醚环己酮-15-冠-54'-氨基苯并-18-冠醚-61,3-二辛基冠醚十八冠醚4-酰基-18-冠醚4`-硝基-5`-(间三硝苯基氨基)苯并-18-冠-64-叔丁基环己烷-15-冠-54', 4'' (5'')-二叔丁基二环己基并-18-冠-6聚(二苯并-18-冠-6)环己烷-18-冠-64-叔丁基苯-15-冠-54'-氨基-5'-硝基苯并-15-冠-5