砜、亚砜类化合物

砜是指由硫酰基与烃基结合而成的化合物的总称。通式是R-SO2-R。两个烃基或相同或不相同。例如二甲砜CH3·SO2·CH3、苯乙砜 C6H5·SO2·C2H5、二乙基砜、二苯基砜、环丁砜、双酚S等。砜类化合物中的硫是高价硫,是一种稳定性晶体有机化合物,还原也不生成R2S。工业上最重要者为环丁砜、双酚S及二甲基砜。一般是无色无臭的稳定的固体。低碳数烃衍生物可溶于水与多数有机溶剂,砜类化合物一般可通过硫醚氧化,亚磺酸盐烷基化,二氧化硫对共轭双烯加成以及芳烃与氯化亚砜反应等方法制备。
砜广泛应用于医药、塑料与基本有机合成等工业。例如,苯丙砜、氨苯砜是治疗麻疯病药物;双酚A型聚砜是性能优良的塑料;环丁砜是优良溶剂。后者可用以净化工业气体,如除去气体中二氧化碳、硫化氢等气体;从石油馏分中萃取分离芳烃; 也可用作丙烯腈聚合的溶剂。有些具有镇静和催眠作用,但副作用较大。双酚S由于磺酰基具有很强的吸电子性,故其羟基呈较强的酸性。此外,还具耐热、耐氧化及光稳定性。主要用途是作固定剂。此外,还用作皮革鞣剂、染料、交联剂和工程塑料(耐热)的原料。亦可作为双酚A的代用品,用作聚碳酸酯、环氧树脂、聚酯、酚醛树脂等的原料。
亚砜是指由亚硫酰基与烃基R结合而成的化合物的总称。如二甲基亚砜、二乙基亚砜、苄苯亚砜等。亚砜中的氧原子呈负离子状态,且不受两个基的,有很强的极性。强氧化性。亚砜类化合物可能有光学活性。在低温下为固体,一般溶于水、乙醇、乙醚。能被还原剂还原成硫醚,被氧化剂氧化成砜,还能与硝酸成盐。可由硫醚氧化或以芳烃与氯化亚砜经傅特尔-克拉符兹反应制得。
亚砜有许多重要的反应,主要有以下三种: ①亚硫酰基的α位阴碳离子反应性强,易与卤代烷基化合物、羰基化合物以及烯烃等反应;②和酸酐反应可引起Pummerer转位; ③β位上含有氢的亚砜,通过加热分解可生成烯烃和亚磺酸。
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2,4’-二羟基二苯砜 4-羟基-4'-异丙氧基二苯砜3,3'-二硝基二苯砜三甲基碘化亚砜4,4'-双(4-氨基苯氧基)二苯砜氟甲基苯基砜二苯并噻吩砜3,3'-二氨基-4,4'-二羟基二苯砜甲巯基甲基对甲苯砜3-甲氧基羰基-3-亚砜苄基甲基砜二[4-(2-羟基乙氧基)苯基]砜 3-氨苯基三氟甲基砜二(对硝基苯)硫砜3,4-二溴代环丁砜3-甲基环丁砜4-羟基-4'-苄氧基二苯砜2,4-二甲基环丁砜苯基乙烯基亚砜双酚 S4-氯苯基甲基砜对氟苯甲砜 4-甲基磺酰苄溴乙基乙烯基砜联-(4-氯二苯砜)甲磺酰乙酮2,2’-磺酰基双乙醇 反-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯4,4'-双(3-氨基苯氧基)二苯基砜苄基苯基砜乙烯砜氯甲基苯砜2-氯乙基苯基砜3-环丁烯砜烯丙基苯砜3,3'-二氨基二苯砜甲基甲基硫代甲砜硫代氯甲酸苯酯三甲基氯化亚砜正丁基亚砜四甲基亚砜妥曲珠利砜(-)-二对甲苯酰硫(R)-(+)-甲基对甲苯砜异丙基甲基砜三甲基溴化亚砜二正十二烷基 亚砜2-氯乙基-4-氯苯砜双二甲苯基砜反式苯基肉桂砜3-庚基硫砜甲硫威砜N-乙酰氨苯砜二溴亚砜2-氟苯基甲基砜硝甲基苯砜2-氯乙基4-氟苯基砜4,4'-二溴二苯砜3-甲基-3-环丁烯砜 双[3,5-二溴-4-(2-羟乙氧基)苯基]砜3-氨基环丁砜苯基三甲基硅基甲砜乙拌磷砜双(2-乙基己基)亚砜涕灭威亚砜2-氯乙基对甲苯基砜乙基异丙基砜5-(5-异唑)噻酚-2-氯砜4-甲氧基苯急家基砜4-硝基联苯砜双(4-异硫氰酸苯基)砜2-溴苄基苯基砜4-甲苯基-二碘甲基砜亚砜苯胺磷砜二正辛砜3,3,4,4-四氯环丁砜对甲苯基乙烯基砜二[4-氯-3-硝基苯]砜2-苯并恶唑酮-5-甲砜蚜灭多亚砜苯线磷亚砜乙硫苯威砜倍硫磷亚砜硫丙磷亚砜倍硫磷氧亚砜甲拌磷砜乙丙二砜倍硫磷-砜异丙嗪亚砜叔丁基甲砜羟胺氨苯砜特丁磷亚砜灭梭威亚砜丁酮威亚砜S-苯基硫代苯基砜芬苯达唑砜三氯苯达唑亚砜特丁磷砜(S)-(-)-甲基对甲苯砜2-苯基亚硫酰基乙酸甲酯氯甲基苯亚砜甲基对甲苯亚砜十二烷基甲基亚砜4,4ˊ-二氟-3,3ˊ-二硝基二苯砜乙炔基对甲苯基砜甲基乙烯砜硫苯咪唑砜2-氟-5-甲基磺酰硝基苯正丁砜苯基TRANS-苯乙烯基砜溴甲基苯基砜2-苯磺酰-1,3-环庚二烯1,1-双(苯基磺酰基)乙烯1-甲基-2-[(苯磺酰)甲基]苯甲硫甲基苯基砜苄基砜二乙砜3,5-二氯苯甲砜2-氯苯基甲基砜倍硫磷氧砜3,3',4,4'-四氯二苯砜久效威砜妥曲珠利亚砜三甲基氯化亚砜DL-乙硫氨酸亚砜四亚甲基-D8砜久效威亚砜3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基 苯基 砜2-[(苯磺酰)甲基]苄基溴孟鲁斯特亚砜蚜灭多砜丙硫咪唑亚砜比鲁卡胺亚砜2-溴苯基甲基亚砜4,4'-二氟苯砜三溴甲基苯硫砜4,4'-二环氧丙氧基二苯砜4-羟基-4'-苄氧基二苯砜二氧亚砜聚胺砜4,4'-二溴二苯砜12.5%哒砜双-(3,4-二甲基)二苯砜阿米氨苯砜久效威亚砜3,7-二氨基-2,8-二甲基二苯并噻酚砜乙丁二砜琥珀氨苯砜石油亚砜4,4'-二羟乙氧基二苯砜3-硝基-4-氯苯基甲基砜二丙砜地百里砜2-溴乙基甲基砜西维美林亚砜4-甲氧基苯基甲基砜3,3'-二氨基-4,4'-二氟二苯砜4,4'-二甲氧基二苯基亚砜三氯苯咪唑砜丰索磷砜六氯三亚甲基三砜乙酰胺苯砜4-苄氧基-4'-羟基-二苯砜苄基苯基砜苯基砜4,4'-二羟基-3,3,5,5'-四溴二苯砜噻唑砜舒林砜4-苯甲酰苯基甲基亚砜(甲硫基)甲基P-甲苯基砜生物素亚砜4,4'-二甲基二苯亚砜5-氯-6-(2,3-二氯苯氧基)-2-甲硫基-1H-苯并咪唑亚砜3-(对氨基苯甲酰)苯基-Β-羟乙基砜硫丙磷砜2-氯苯基甲基砜3-氟苯基甲基砜葡胺苯砜6,6-二溴青霉烷酸砜3-氨基苯基砜氯杀螨砜涕灭威亚砜二碘甲基对甲苯基砜胺苯砜哒砜对氯甲基苯甲砜对甲基苯甲砜2-联苯基三氟甲基亚砜4-烯丙氧基-4-二羟基二苯砜4,4'二氯二苯砜二甲亚砜对甲基苯乙酸砜4-乙酰基二苯砜6,6-2H-2Β-三唑甲基-2,2-甲基青霉烷砜久效威亚砜3-硝基-4-羟基苯基甲基砜乙烯基苯基砜甲基硫代甲基甲砜3(4)-(乙烯苄基)-2-氯乙基砜3,3'-二氨基-4,4'-二氯二苯砜聚芳醚砜间溴苯基甲基砜对-氯苯基甲基亚砜对甲苯基[2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基]砜