醌类化合物

醌类化合物是一类含有两个双键的六碳原子环状二酮结构的芳香族有机化合物。例如对苯醌、邻苯醌。醌类具有开链二元酮的性质,能起加成反应和被还原等反应,而缺少芳香族化合物的性质。醌型结构和颜色有密切的关系,因此醌类化合物大多是有色物质。醌类化合物从广义范围看还包括萘醌类、菲醌类和蒽醌类。
醌类化合物是一类包括醌类或容易转变为具有醌类性质的化合物,以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物,常作为动物、植物、微生物中的色素存在于自然界。许多重要的中药如大黄、决明子、番泻叶、紫草、虎杖、何首乌、芦荟等的主要有效成分内有醌类化合物。根据化学结构不同,醌类化合物可分为苯醌类、萘醌类、蒽醌类和菲醌类。这些醌类化合物有些在生物体内的氧化还原反应中起到传递电子的作用,有些则具有抗菌或抗肿瘤活性,如胡桃醌、兰雪醌、拉帕醌等,有些还是中草药中的主要有效成分,如紫草中的具有止血、抗炎、抗病毒以及抗肿瘤活性的紫草素类和异紫草素类就是紫草主要有效成分。
醌类化合物如分子中没有酚羟基时,多近乎无色,随着酚羟基等助色团的引入表现有一定的颜色,引入的助色团越多,则颜色越深,有黄、橙、棕红、紫红等。蒽类衍生物多为黄色至橙红色。天然醌类多为有色晶体,苯醌及萘醌多以游离状态存在,而蒽醌类则往往结合成甙而存在于中药中,多数难以得到良好的结晶。游离的蒽及醌类衍生物多具有升华性。小分子的苯醌及萘醌类具有挥发性,能随水蒸汽蒸馏。游离的蒽及醌类衍生物可溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂,微溶或不溶于水。结合成甙后极性增大,易溶于甲醇、乙醇中,在热水中也可溶解,但在冷水中溶解度较低,几乎不溶于苯、乙醚、氯仿等非极性有机溶剂。
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