4-(3,5-二溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶的制备和应用

2020/8/14 13:44:48

背景及概述[1]

4-(3,5-二溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶是一种有机中间体,可由3,5-二溴苯甲醛、苯乙酮和苯甲脒盐酸盐为反应通过两步制备而得。

制备[1]

(1)化合物3的合成:

10.0g的3,5-二溴苯甲醛,5g苯乙酮加入到250ml的三口瓶中,加入100ml的乙醇,将2.78g的氢氧化钠溶解在15ml的水中,然后滴加入三口瓶中,滴加完毕后,在室温下搅拌过夜,然后过滤,用乙醇洗涤后干燥得到淡黄色的固体3。

(2)化合物5的合成:

取上一步得到固体3  10.0g和苯甲脒盐酸盐4.50g加入到250ml的三口瓶中,将200ml的乙醇和2.2g的氢氧化钠,氮气保护,然后升温至回流,反应过夜,反应完毕后降至室温,然后过滤,用水和甲醇洗涤,干燥得到固体5即4-(3,5-二溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶。

应用[1]

4-(3,5-二溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶可用于制备下述化合物C-1,是一种高电子亲和有机半导体。

操作如下:

将0.5g的4-(3,5-二溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶,0.45g的硼酸片呐酯化合物,0.05g的四三苯基膦钯,0.65g的碳酸钾,15ml甲苯,5ml的乙醇,10ml水加入到反应瓶中,氮气保护,然后升温至回流,反应过夜,点板,原料5基本没有,然后降温至室温,分液,有机层浓缩,目标产物用二氯甲烷和乙醇过柱纯化得到,产物经Mass 验证。UV(abs):340,282nm;PL:399 nm (THF); HUMO=-6.10eV, LUMO=-2.99eV, Eg=3.11eV。

参考文献

[1]CN103951657-一种高电负性有机半导体

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