二异丙基氨基锂的性质与用途

2020/11/5 14:37:12

二异丙基氨基锂在有机化学中通常作为碱被用于去质子化碳氢化合物。二异丙基氨基锂因可溶于非极性有机溶剂中,而被广泛应用。二异丙基氨基锂是有机合成中应用非常广泛的有位阻的非亲核性强碱试剂,在四氢呋喃中pKa=35.7。在合成化学领域中常作为碱被用于去质子化碳氢化合物,有时还会用来生成碳负离子和烯醇负离子。

物理性质

该试剂溶于Et2O、THF、DME、HMPA,温度升至0 oC以上就不稳定。但是它的己烷或戊烷溶液在室温下能够稳定放置几周时间,它与THF 的复合物在环己烷和庚烷中相当稳定。

制备

该试剂为白色固体,在国际大型化学试剂公司中有不同形式的溶液销售。实验室一般在使用前由无水二异丙基胺和正丁基锂在低温下原位制备。

注意事项

该试剂对空气和湿气相对比较敏感,建议在无水条件下操作和使用。

用途

二异丙基氨基锂(LDA) 是有机合成中应用非常广泛的有位阻的非亲核性强碱试剂,在四氢呋喃中pKa = 35.7。常常用来生成碳负离子和烯醇离子等。

二异丙基氨基锂因可溶于非极性有机溶剂中,而被广泛应用。二异丙基氨基锂广泛地应用于醛、酮和酯的烯醇化反应,生成的烯醇离子经硅衍生物或者磺酰基捕获后生成相应的硅醚或者磺酸酯。

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