玻色因的合成

2021/1/25 17:23:25

玻色因(Pro-xylane),也就是羟丙基四氢吡喃三醇(C-beta-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane,简称C-Xyloside)。最初是2006年欧莱雅集团旗下研发出的一种新成分,并于同年九月上市,之后,欧莱雅集团旗下的多个品牌的主要产品都添加了玻色因。玻色因随之在化妆品行业大火,但其主要原因还是它的两大重要功效,维持皮肤弹性和预防皮肤衰老。接下来,让我们来了解一下玻色因的由来——它是怎么合成的。

玻色因最初的合成路线是:以从山毛榉中提取出来的大量木糖(Xylose)为主要原料,与乙酰丙酮(Acetylacetone)在碱性水溶液中发生Knoevenagel缩合反应(即具有活性亚甲基的化合物(如丙二酸酯、β-酮酸酯、氰乙酸酯、硝基乙酸酯等)在氨、胺或其羧酸盐的催化作用下,与醛、酮发生醛醇型缩合,脱水而得到α,β-不饱和化合物的反应),生成1-C-(beta-D-吡喃木糖基)-丙酮。之后,再与硼氢化钠发生还原反应,还原生成物之中的酮羰基,就可以得到1-C-(beta-D-吡喃木糖基)-2-羟基-丙烷,即玻色因(Pro-xylane)。

2012年,国外工业在生产过程中为了提高产率,将反应中碱性环境由碳酸氢钠碱溶液更换为氢氧化钠碱溶液。这种方法虽然大大提高了产率,但是由于氢氧化钠碱溶液有很强的腐蚀性,对反应容器的材质的要求也很高,可谓是高投入高产出。

近年来,国内也有一些团队研究开发具有自主知识产权的玻色因生产技术。其中有将氢氧化钠碱溶液更换为腐蚀性弱的D201阴离子交换树脂。因为文献中报道的氢氧化钠碱溶液需要阳离子交换树脂来纯化,然后过滤,再进行柱层析提纯。相较而言,碱性阴离子树脂的处理较为简单,只需要过滤即可进行柱层析。

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