背景及概述
加拉碘铵是含有三个季铵基团的人工合成的非除极化型肌松药。肌松作用和筒箭毒碱相似，但无阻断神经节和释放组胺的作用，却有较强的阿托品样作用，能明显解除迷走神经的张力，使心率加快，血压轻度升高，心输出量增加。静脉给药大部分经肾排出。重症肌无力、心动过速、高血压及肾功能不全者忌用。中文名称：加拉碘铵，中文别名：三碘季铵酚；2-[2,6-双(2-三乙基铵乙氧基)苯氧基]乙基三乙基铵三碘化物；碘化浸酚铵；驰肌碘，英文名称：Gallamine triethiodide，CAS号：65-29-2，分子式：C30H60I3N3O3，分子量：891.52900。本品为白色或乳状的白色结晶粉末。
制备
焦性没食子酸在氢氧化钾作用下成钠盐，再依次与二乙氨基氯乙烷、碘乙烷反应制得[1]。加拉碘铵的合成反应式如下图：
图1 加拉碘铵的合成反应式
实验操作：
步骤一、
在三颈瓶中，加入焦性没食子酸、二乙氨基氯乙烷盐酸盐、氢氧化钾、水和甲苯，回流反应 24小时，冷却，分液;甲苯层用 50 mL氢氧化钾水溶液洗涤，分液，甲苯层浓缩至干，加入 42 mL 无水乙醇，通盐酸气体至溶液 pH 值达到 3，析出固体，抽滤，干燥，得粗品2-[2,6-双(2-三乙基铵乙氧基)苯氧基]乙基铵。
步骤二、
称取2-[2,6-双(2-三乙基铵乙氧基)苯氧基]乙基铵加入到 250 mL 三口圆底烧瓶中，用黑纸将回流管包裹以防碘乙烷见光分解，搅拌、升温至 70~90 ℃，打开冷凝水，加入溶剂异丙醇，然后慢慢滴加定量的季铵化试剂碘乙烷，控制在 5 min 内滴加完毕，恒温回流一段时间。薄层色谱检测反应进度。反应结束后，将产物倒入烧杯，并置于 80 ℃ 烘箱中烘干 ( 乙醇沸点为 78.5 ℃, 碘乙烷沸点为 72 ℃)，在此过程中不断地称量至恒定质量后取出，冷却，用热的无水乙醇溶解产物，冷却结晶，重复 2 次，对结晶后的混合物离心分离 5 min，倒出上层液体，将下层的白色絮状物加热熔融后置于烧杯中，在 80 ℃ 烘箱中烘干。
参考文献
[1] Nose M ， Takahashi K ， Yoshimura T. Preparing method of pentafluoroethane: JP ， 2007084481[P]. 2007-04-05.