背景及概述
(R)-(+)-4-氟-ALPHA-甲基苄醇是合成抗肿瘤药物的中间体，也是制备光敏材料、醇氧化酶和标记蛋白质及DNA的分子探针。(R)-(+)-4-氟-ALPHA-甲基苄醇中文别名：(R)-1-(4-氟苯基)乙醇，英文名称：(R)-(+)-4-Fluoro-alpha-methylbenzyl alcohol，CAS号：101219-68-5，分子式：C8H9FO，分子量：140.155。外观与性状：透明无色至淡黄色液体。
制备
(R)-(+)-4-氟-ALPHA-甲基苄醇的合成方法较多，根据起始物料不同可由硼氢化钾催化酮基还原制备、苯环溴代及溴苄水解制备苄醇。本文以4-氟-alpha-甲基苄氯为起始物料，经水解反应制备得到目标化合物(R)-(+)-4-氟-ALPHA-甲基苄醇[1]。(R)-(+)-4-氟-ALPHA-甲基苄醇合成反应式如下图：
图1 (R)-(+)-4-氟-ALPHA-甲基苄醇合成反应式
实验操作：
方法一、
向(R)-(+)-4-氟-ALPHA-甲基苯乙酮中加入1500 mL 95％乙醇，搅拌降温至物料分散成悬浮状且内温0 ℃以下后，分批次加入硼氢化钾，约2 h加完。然后缓慢升温至室温，保持反应，薄层色谱控制反应终点。然后常压回收乙醇，当反应物呈糊状时停止回收。本文用色谱柱分离提纯产物，展开剂采用乙酸乙酯：正己烷=5：2，提纯后旋蒸回收溶剂，得到淡黄色液体(R)-(+)-4-氟-ALPHA-甲基苄醇。
方法二、
将(R)-(+)-4-氟-ALPHA-甲基苄氯、水、碳酸氢钠搅拌回流，薄层色谱检测至原料消失，水洗，乙醚萃取。合并有机相，干燥后除乙醚，减压蒸馏得淡黄色液体(R)-(+)-4-氟-ALPHA-甲基苄醇。
方法三、
将 (R)-(+)-4-氟-甲基溴苄、碳酸钾、250 mL乙醇-水(体积比为1：1)和2 mmol相转移催化剂加入500 mL三口圆底烧瓶并置于超声波清洗器中，控制温度为70℃，超声辐射0．5 h，溶液变为淡黄色，薄层色谱监控反应进程。反应完毕，活性炭脱色，冷却，进行柱层析纯化，得到淡黄色液体(R)-(+)-4-氟-ALPHA-甲基苄醇。
参考文献
[1] 唐瑞仁，朱金娟，严子耳，等．相转移催化法合成4-羟甲基二苯甲酮[J]．中南大学学报：自然科学学报。2005，36(4)：594·598．