9,9-二甲基芴-2-硼酸的合成与应用

2022/8/16 9:10:37

9,9-二甲基芴-2-硼酸,英文名为9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid,是一种有机合成和药物化学中间体,其分子式为C15H15BO2,CAS 号为333432-28-3,分子量为238.09,熔点为300度,密度为1.2,常温常压下外观为白色或者浅黄色固体粉末。9,9-二甲基芴-2-硼酸可溶于热乙醇中,但是在水中的溶解性较差。

合成方法

针对9,9-二甲基芴-2-硼酸的合成,常规的合成方法是以9,9-二甲基-2-溴芴为起始原料,用强碱例如正丁基锂将溴拔除得到相应的苯基锂试剂,再外加入相应的硼酸三甲酯或者硼酸三异丙酯,再加入酸促进硼的1,2-迁移得到产物,在这个过程中另外两个酯基键也会发生相应的水解,因而得到的是硼酸。需要注意的是,该反应需要零下负78度进行,高温反应会比较乱,产率会明显降低。值得说明的是,大部分的苯硼酸类化合物都是用这个路线进行合成制备的。[1]

用途

9,9-二甲基芴-2-硼酸作为一种有机合成和药物化学以及材料化学的中间体,最多的转化过程都是围绕苯环上的硼酸进行的。硼酸可以很容易地转化为各种硼酸酯等等,此外硼酸可以参与经典的Suzuki偶联反应构建碳碳键,chan-lam偶联反应构筑碳氧键或者碳氮键等等。有趣的是,借助9,9-二甲基芴-2-硼酸中联苯的结构,通过引入该单元,可以有效地实现发光材料分子的修饰和荧光分子发光性质的调整。

环境危害

值得说明的是,9,9-二甲基芴-2-硼酸作为一种含硼有机化物,对水环境是有危害的,不能让未稀释或者大量产品接触地下水,水道或者污水系统。

保存方法

保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方,确保工作间有良好的通风或排气装置。目前资料显示该化合物化学性质稳定,不易变质,避免氧化物接触,关于其特殊反应性也未有报道。

参考文献

[1] Huang H F, Xu S H, He Y B, et al. Synthesis and characterization of highly stable and efficient star-molecules[J]. Dyes and Pigments, 2013, 96(3): 705-713.

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