4-氟-2-甲基苯腈的合成与应用

2022/8/22 9:37:44

4-氟-2-甲基苯腈,英文名为4-Fluoro-2-methylbenzonitrile,是常见的有机合成中间体,其分子式为C8H6FN,CAS号为147754-12-9,分子量为135.14,熔点为70度到74度,沸点为214.6±20.0 °C at 760 mmHg,密度为1.1,常温常压下外观为白色至淡黄色结晶粉末。4-氟-2-甲基苯腈可溶于常见的有机溶剂,例如二甲基亚砜,N,N-二甲基甲酰胺,二氯甲烷,乙酸乙酯,三氯甲烷;但是在水中的溶解性较差。

合成方法

针对4-氟-2-甲基苯腈的合成,目前所查询到的常规合成方法是从4-氟-2-甲基苯甲醇出发,通过铜和氧气的结合将苄醇基团氧化,再外加胺源,将其转换成氰基基团。此外,还有用2-溴-5-氟甲苯为起始原料的路线,通过一步芳香亲核取代反应得到目标产物,由于氟原子的强吸电子能力,使得溴原子可以被氰基负离子取代掉,进而生成目标产物。[1]

用途

4-氟-2-甲基苯腈作为一个常见的有机合成中间体,首先对氟原子来说,可以通过偶联将其转化为芳基以及其他的官能团。除此之外,氰基也一个很容易进行衍生化的基团,其可以进一步地转化为酯基,酰胺,氨基等官能团。通过这些反应的协同结合,控制转化的次序和选择性,4-氟-2-甲基苯腈可以作为基本原料合成各种1,2,5-三取代的苯环类衍生物。

环境危害

值得说明的是,4-氟-2-甲基苯腈作为一种含卤芳香有机化合物,对水环境是有较大危害的,不能让未稀释或者大量产品接触地下水,水道或者污水系统。

保存方法

密封放入紧密的贮藏器内,储存在阴凉,干燥的地方。目前资料显示该化合物化学性质稳定,不易变质,避免氧化物接触,关于其特殊反应性也未有报道。

参考文献

[1] Yin W, Wang C, Huang Y. Highly practical synthesis of nitriles and heterocycles from alcohols under mild conditions by aerobic double dehydrogenative catalysis[J]. Organic letters, 2013, 15(8): 1850-1853.

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