2-甲氧基吡啶基-3-硼酸，英文名为2-Methoxypyridine-3-boronic acid，其分子式为C6H8BNO3，CAS号为163105-90-6，分子量为152.94，熔点为140到144度，沸点为347.9±52.0度（一个大气压力下），常温常压下呈白色或者灰白色的晶体。
合成方法
图1 2-甲氧基吡啶基-3-硼酸的合成路线
在干燥的且装有磁力搅拌器和隔膜的Schlenk烧瓶中加入镁屑（122.0mg，5.0mmol），用氩气置换反应瓶中的空气。向烧瓶中加入氯化锂（5.0ml，0.5M在四氢呋喃中，2.5mmol），然后在氩气的氛围下往反应瓶中加入DIBAL-H（20.0µl，1M在甲苯中，0.02mmol）用于活化镁屑，得到的混合物在室温下搅拌反应5分钟，在室温下向反应混合物中一次性加入3-溴-2-甲氧基吡啶（2.0mmol）；在室温下搅拌反应混合物30分钟，然后将反应冷却到零度，在0℃下向反应混合物中加入硼酸三甲酯（448.0 µl，4.0 mmol），搅拌反应过夜，反应结束后，用0.1N 稀盐酸淬灭该混合物，然后用EtOAc提取该混合物；将萃取液在无水硫酸钠上干燥，过滤除去硫酸钠固体，浓缩提取液。最后通过从H2O/CH3CN中重结晶来纯化残留物。[1]
用途
2-甲氧基吡啶基-3-硼酸可作为药物分子和有机合成中间体，在官能团转化中，常常借助结构中的硼酸进行Suzuki偶联反应将该分子片段连接到目标分子结构中去，也可以在相应的碳杂键的偶联条件下，将硼酸转变为氮原子，氧原子。需要说明的是，吡啶硼酸进行Suzuki偶联反应条件比较苛刻，因为其不稳定很容易发生原位脱硼，得到氢化的副产物。
核磁数据
1H NMR DMSO-d6, 400 MHz: δ [ppm] = 3.88 (s, 3H), 6.97 (dd, J = 5.0 and 7.1 Hz, 1H), 7.86 (bs, 2H), 7.89 (dd, J = 2.2 and 7.1 Hz, 1H), 8.19 (dd, J = 2.2 and 5.0 Hz, 1H). 13C NMR DMSO-d6, 100 MHz: δ [ppm] = 53.0, 116.9, 144.7, 148.3, 166.3. 11B NMR DMSO-d6, 128 MHz: δ [ppm] = 27.9. [1]
参考文献
[1] Leermann, Timo et al Organic Letters, 13(17), 4479-4481; 2011.