2-氟-4-甲基苯甲酸，英文名为2-Fluoro-4-methylbenzoic acid，常温常压是极淡的黄色或者浅红黄色固体粉末，2-氟-4-甲基苯甲酸是苯甲酸类衍生物，具有羧酸的通用性质，主要用于制备防腐剂，并用于合成药物、染料；还用于制增塑剂、媒染剂、杀菌剂和香料等。
合成方法
图1 2-氟-4-甲基苯甲酸的合成路线
在室温下将三氮烯衍生物(85.0 μmol)加入到全氟己烷 (1 mL/100 mg)中，在搅拌的情况下慢慢地向混合物中加入四氟硼酸乙醚复合物(0.744 mmol)，用耐压钳口盖住小瓶，在反应混合物80 °C搅拌12 小时。冷却至室温后，慢慢地向混合物中加入丙酮，蒸发溶剂（最高 40 °C 和 200 mbar），再次摇动混合物，分离出丙酮层。再次用丙酮萃取氟化溶剂，在真空中浓缩合并的丙酮层，通过柱层析（环己烷：乙酸乙酯为十比一到一比一）纯化产物即可得到目标产物2-氟-4-甲基苯甲酸。[1]
图2 2-氟-4-甲基苯甲酸的合成路线
在-78℃和氮气氛围下，向4-溴-3-氟甲苯(2.0 g；10.2 mmol)的四氢呋喃(100 ml)溶液中慢慢滴加2.5 M正丁基锂溶液(4.48 ml, 11.2 毫摩尔）的正己烷溶液，将得到的混合物在-78℃搅拌1小时，然后倾倒在固体二氧化碳(5g)与THF(50ml)上，使混合物升温至室温。往反应体系中加入水(200ml)，得到的混合物用乙醚萃取(3次)，合并得到的乙醚溶液，通过往反应体系中加入浓HCl以酸化水层，并用氯仿萃取(3次)，合并的氯仿萃取液用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁固体，得到的有机相溶液在真空下蒸发浓缩，得到2-氟-4-甲基苯甲酸。[2]
用途
2-氟-4-甲基苯甲酸主要用于制备防腐剂，和染料，也可以用作医药中间体与有机合成中间体。在合成转化中，2-氟-4-甲基苯甲酸中的羧基基团可以在酸性或者碱性条件下进行酯化反应，还可以在二氯亚砜的作用下将羧基转变成酰胺基团。
参考文献
[1] Doebele, Marion et al Angewandte Chemie, International Edition, 49(34), 5986-5988, 2010.
[2] Hudson, Peter et al Eur. Pat. Appl., 1449844, 25 Aug 2004.