正丁醇的反应与用途

2022/11/18 11:25:16

正丁醇,是醇类的一种,每个分子拥有四个碳原子,其分子式为C4H10O。1-丁醇也称作正丁醇或丁醇(可能有歧义),它有三种同分异构体,分别是异丁醇、仲丁醇和叔丁醇。

1-Butanol.jpg

性质

正丁醇为有酒味的无色液体。20°C时,在水中的溶解度为7.7%(重量),水在正丁醇中的溶解度为20.1%(重量)。与乙醇和乙醚等其他多种有机溶剂混溶。其蒸气可与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.45~11.25%(体积)。25℃时,表面张力为24.6×10-3N·m-1。

制备

正丁醇可以通过多种方法合成。

1、羰基合成:钴系或铑系催化剂存在下,丙烯与一氧化碳和氢气在加热和高压下进行反应得到正丁醛和异丁醛。产物经加氢后分馏,得到正丁醇。

 CH2=CHCH3+CO+H2O →pressure140−150oC, cat.  CH3CH2CH2CHO

 CH3CH2CH2CHO →H2 CH3CH2CH2CH2OH

2、发酵法:以粮食、谷类、糖蜜或山芋干等作为原料,粉碎后加水制成发酵液,高压蒸汽灭菌、冷却,然后加入纯丙酮-丁醇菌种,在36~37°C的温度下进行发酵。发酵过程会产生乙醇、丁醇和丙酮等(一般比例为1:6:3),同时产生二氧化碳和氢气。发酵产物经精馏后,可以得到丁醇。

3、乙醛缩合法:两分子乙醛经羟醛反应产生丁醇醛,脱水后生成丁烯醛,再经加氢得正丁醇。

 2CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO →−H2O CH3CH=CHCHO →+H2 CH3CH2CH2CH2OH

反应

正丁醇是一种一级醇,可以被重铬酸钾等氧化剂氧化,先得正丁醛,再氧化而制得丁酸。亦可跟其他羧酸在浓硫酸催化剂之下发生酯化反应,生成相应的酯类。例如丁醇跟乙酸反应,生成乙酸正丁酯:

 CH3COOH+CH3(CH2)3OH →H2SO4 CH3COO(CH2)3CH3+H2O

正丁醇跟三卤化磷(可以为氯、溴等)或卤化氢反应,生成相应的卤丁烷。

用途

正丁醇主要用作制造正丁酯类增塑剂的原料,包括邻苯二甲酸酯、脂肪族二元酸酯和磷酸酯等,此类增塑剂广泛应用于橡胶和塑料制品之中。此外,正丁醇还是有机合成中制取丁醛、丁酸、丁胺和乳酸丁酯等物质的原料,也用作有机染料,醇酸树脂涂料添加剂,印刷油墨的溶剂,药物(如维生素、抗生素和激素)、油脂和香料的萃取剂以及脱蜡剂。

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