简介
环己基硼酸在搪瓷、陶瓷业中，用以增强搪瓷产品的光泽和坚牢度，也是釉药和颜料的成份之一。在医药工业、冶金工业中作添加剂、助溶剂，特别是硼钢具有高硬度和良好的轧延性，以代替镍钢。环己基硼酸有防腐性，可做防腐剂，如木材防腐[1-2]。在金属焊接、皮革、照相等行业以及染料、耐热防火织物、人造宝石、电容器、化妆品的制造方面都用到它，还可作杀虫剂和催化剂用[3]。在农业上作含硼微量元素肥料，对许多作物有肥效，可提高油菜籽的含油率。由于环己基硼酸可制造多种硼化物，广泛用于国防和其他工业部门和科研单位。其结构式如图1所示。
图1 环己基硼酸的结构式。
合成
图2 环己基硼酸的合成路线[4]。
在装有磁力搅拌棒并装有橡胶隔膜的50mL圆底烧瓶中加入二异丙基氨基硼烷（2.4mL，2.4mmol，1.2当量）。通过注射器在5分钟内滴加邻甲苯基溴化镁（2 mL，2.0 mmol，1当量），同时在0°C下搅拌（冰浴）。1小时后，反应仍在冰上，在5分钟内滴加3 M HCl（5 mL）并搅拌30分钟。然后将反应混合物回流15分钟。回流后，将溶液转移到分液漏斗中，并用Et2O（2×15 mL）萃取。合并有机层并用1 M HCl（4×15 mL）萃取，用无水MgSO4干燥，真空蒸发（25°C，1Torr）。得到白色粉末环己基硼酸；产率97%（0.497g）。13C核磁共振（125.7 MHz，CDCl3）：δ27.3、27.5、28.3。合成路线如图2所示。
图3 环己基硼酸的合成路线[5]。
频那醇（1.0mml）在无水Et2O（1.0ml）中于室温下在氮气气氛下搅拌15h。将火焰干燥的MgSO4（5mmol）加入反应混合物中并继续搅拌12h。过滤反应混合物并真空小心除去溶剂。通过蒸馏或快速柱色谱纯化粗物质，得到纯硼酸酯。2-丁基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷1a在GP6之后，使用正丁基硼酸（10.0 g，98.1 mmol），通过快速柱色谱纯化，洗脱3%Et2O/戊烷，得到硼酸酯2a。4，4，5，5-四甲基-2-苯乙基-1，3，2-二氧杂硼烷2b在GP6之后，使用苯乙基硼酸（6.0 g，40 mmol），通过快速柱色谱纯化，洗脱2%Et2O/戊烷，得到硼酸酯2b。白色固体环己基硼酸（7.08克，76%）。Rf（2%Et2O/戊烷）0.43。δH（400 MHz，CDCl3）：1.15（2H，t，J 8.2，CH2），1.23（12H，s，CH3），2.76（2H、t，J 8.2.，CH2，7.14-7.18（1H，m，ArH），7.21-7.29（4H，m、ArH）。δC（100 MHz，CDCl3）：24.8（CH3），29.9（CH2），83.1（4°C），125.5（CH），128.0（CH）、128.2（CH）和144.4（4°C），未观察到碳附着在硼上。ν值（纯）：703、755、848、1139、1318、1372、2979。GCMS（M70）：TR 6.92；MS计算[C14H21BO2]+。232.发现：232、217、175、132、105、91、84（基峰）、77。光谱数据与文献一致。合成路线如图3所示。
应用
环己基硼酸具有独特的结构,在光学、分子筛、催化剂和磁性方面有着广泛的应用。环己基硼酸的衍生物主要包含稀土金属硼酸盐、碱土金属硼酸盐、稀土和碱土金属复合硼酸盐、二元金属稀土硼酸盐及多硼酸盐[6]。激活离子主要为稀土离子和过渡金属离子，包括稀土离子单掺杂、过渡金属离子单掺杂、稀土离子双掺杂、稀土离子和过渡金属离子的双掺杂等。此外，环己基硼酸被用来开发在可见光区具有更长激发波长的传感器，是减少生物应用的光毒性的研究方向[7-8]。由于对稀土元素掺杂纳米晶体的研究仍处于初级阶段，许多材料的性质和潜在用途仍有待发现。
储存注意事项
环己基硼酸应贮存在干燥清洁的库房内，不得露天堆放，应避免雨淋或受潮。环己基硼酸应装在棚车、船舱或带棚的汽车内运输，并不应与潮湿物品和有色的原料混合堆置，运输工具必须干燥清洁[9]。
参考文献
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[4] Z. Karimi-Jaberi, E. Ghasemi, Boric acid-accelerated, one-pot three-component synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives, Chem. Biol. Interface 7(4) (2017) 224-229.
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[9] Z. Zhong, Printing environmentally friendly consumable material, Guangxi Fengda 3D Technology Co., Ltd., Peop. Rep. China . 2017, p. 10pp.