2-唑烷酮，英文名为2-Oxazolidone，常温常压下为白色或者灰白色固体。2-唑烷酮可作为有机合成，生物化学和精细化学品的合成中间体，可用于药物分子，农药分子以及生物活性分子的制备。2-唑烷酮是用于治疗细菌性胃肠炎、痢疾等消化道疾病的黄连素的关键合成中间体。
溶解性
2-唑烷酮能溶解于强极性的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺等，但是在低极性和非极性的的有机溶剂中溶解性差。需要说明的是，2-唑烷酮在水中有一定的溶解度。
医药用途
2-唑烷酮是药物分子黄连素，卡氮芥的关键合成中间体。黄连素在临床中一直作为非处方药用于治疗腹泻，但是现代药理学研究证实黄连素具有显著的抗心力衰竭、抗心律失常等作用。卡氮芥是一种静脉注射药物，对急性白血病有较好疗效，对前列腺癌也有一定疗效。
应用转化
2-唑烷酮可作为有机合成，生物化学和精细化学品的合成中间体，可用于药物分子，农药分子以及生物活性分子的制备。在有机合成转化中，2-唑烷酮中的氮原子可以和二氯亚砜作用生成相应的磺酰胺类化合物；此外，2-唑烷酮中的氮原子还可以在铜催化剂的作用下进行相应的碳氮键偶联反应。
图1 2-唑烷酮的应用转化
在氩气气氛下，往一个干燥的反应烧瓶中加入N-甲基吡咯烷酮（2mL）,（E）-1-（2-溴乙烯基）-4-乙氧基苯（0.5mmol）、吡咯烷-2-酮（1.0mmol）、Co（acac）2（10mol%）、CuI（10mol%）和Cs2CO3（2mmol），所得的反应混合物在90°C环境下加热反应9小时。通过TLC点板检测反应进度，等反应结束后，将反应混合物冷却至室温，然后用EtOAc（3 X 20 mL）萃取反应混合物，将有机相在Na2SO4上干燥并在真空下蒸发，所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化（己烷/乙酸乙酯80:20）即可得到目标产物分子。[1]
图2 2-唑烷酮的应用转化
往一个干燥的耐压高压釜中（25 cm3）注入液态二氧化碳至60bar压力，然后将反应体系冷却至0℃。然后将五氧化二氮（2.4克，22.0毫摩尔）在液态二氧化碳（~4克）中的溶液冷却至0-5℃，并通过CO2流（2g min-1）从辅助高压池中逐渐压入到反应釜中。在添加过程中，将后者的压力提高到80bar,在0-5℃下搅拌反应混合物120分钟。通过减压除去二氧化碳，然后将残留物倒入冰水（50毫升），用乙酸乙酯（4 x 20毫升）萃取所得悬浮液，用饱和NaHCO3水溶液（2 x 20毫升）和水（25毫升）连续洗涤合并的有机相，并在无水Na2SO4上干燥，减压除去溶剂即可得到目标产物3-硝基-1，3-恶唑啉-2-酮。[2]
图3 2-唑烷酮的应用转化
往一个干燥的反应烧瓶中加入三乙胺(1.2当量)和催化量的(二甲基氨基)吡啶，然后在0℃下将硫酰氯(1当量)的溶液和噁唑烷酮(0.1克，1当量)在无水CH2Cl2(10mL)中的溶液加入其中。所得的反应混合物在0℃下搅拌大约1小时。反应结束后，将反应混合物用0.1N盐酸和水洗涤，有机层在无水硫酸镁上干燥，并在真空中浓缩。残余物通过硅胶色谱法纯化（用CH2Cl2洗脱）即可得到氯磺酰基噁唑烷-2-酮，为白色固体。产量：75%，mp：89-90 °C。[3]
储存条件
2-唑烷酮化学性质较为稳定，正常情况下不会分解，但是2-唑烷酮可以被氧化剂氧化成相应的氮氧化物，因此2-唑烷酮需要避开氧化剂封保存在室温且干燥的环境中。
参考文献
[1] Ghosh, Tubai et al ChemistrySelect, 3(16), 4406-4412; 2018
[2] Kuchurov, Ilya V. et al Mendeleev Communications, 23(2), 81-83; 2013
[3] Berredjem, Malika et al Synthetic Communications, 34(9), 1653-1662; 2004