2-溴-2-甲基丙酸乙酯的理化性质和应用转化

2022/12/29 13:15:00

2-溴-2-甲基丙酸乙酯,英文名为Ethyl 2-bromoisobutyrate,常温常压下为无色液体。2-溴-2-甲基丙酸乙酯是一种是一种重要的化工,可作为有机合成,生物化学合成中间体,可用于药物分子以及生物活性分子的衍生化。此外,2-溴-2-甲基丙酸乙酯在高分子材料的制备中也有一定的应用。

溶解性

2-溴-2-甲基丙酸乙酯能溶解于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯,二氯甲烷和二甲基亚砜等。此外,2-溴-2-甲基丙酸乙酯在低极性和非极性的的有机溶剂中也有一定的溶解性,但是其不溶于水。

医药用途

2-溴-2-甲基丙酸乙酯可用于合成新型苯氧基乙酰胺抑制剂,以及丙型肝炎病毒抑制剂。此外,2-溴-2-甲基丙酸乙酯还可用于制备降血脂药物及治疗动脉粥状硬化、血栓的药物。

应用转化

2-溴-2-甲基丙酸乙酯的应用转化

图1 2-溴-2-甲基丙酸乙酯的应用转化

将N-羟基邻苯二甲酰亚胺(9.00克,55.2毫摩尔,1.0当量)悬浮于DMF(21.6毫升),然后将悬浮液加热至50℃,再加入2-溴-2-甲基丙酸乙酯(9.4毫升,66毫摩尔,1.2等份)和三乙胺(10.9毫升,78.0毫摩尔,1.42等份),在90℃下搅拌该混合物45分钟,然后继续在这个温度保持5小时,反应结束后停止加热并冷却至室温。将混合物倒在500毫升烧瓶中的冰块(150克)上并搅拌,过滤鲜红色液体,用两份水(各50毫升)清洗,在高真空下干燥5小时,得到产物。[1]

2-溴-2-甲基丙酸乙酯的应用转化

图2 2-溴-2-甲基丙酸乙酯的应用转化

将2-溴-2-甲基丙酸乙酯(1.0克)、NaN3(0.37克,5.6毫摩尔)和DMF(5.1毫升,1.0兆)的混合物在环境温度下搅拌5小时,然后向该混合物中加入去离子水(50mL),用乙酸乙酯(3×30mL)萃取水溶液,合并有机层。用水(2×50 mL)和盐水(3×50 mL)洗涤有机层,在Na2SO4上干燥有机层,过滤有机层除去干燥剂所得的滤液在真空下蒸发溶剂,得到产物。[2]

储存条件

2-溴-2-甲基丙酸乙酯化学性质较为稳定,正常情况下不会分解,因此2-溴-2-甲基丙酸乙酯密封保存在室温且干燥的环境中即可。

参考文献

[1] Le Vaillant, Franck et al Chemical Science, 9(27), 5883-5889; 2018

[2] Wang, Chen-Gang et al Chemistry - A European Journal, 25(56), 13025-13029; 2019

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