3-氯苯甲醛的理化性质和应用转化

2023/1/3 13:13:14

3-氯苯甲醛,英文名为3-Chlorobenzaldehyde,常温常压下为无色透明液体。3-氯苯甲醛属于苯甲醛类衍生物,可以作为有机合成,生物化学合成中间体,可用于药物分子以及生物活性分子的衍生化。此外,3-氯苯甲醛还可用于农药分子的生产。

溶解性

3-氯苯甲醛能溶解于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯,二氯甲烷等。此外,3-氯苯甲醛在低极性和非极性的的有机溶剂例如乙醚,正己烷中也有一定的溶解性。

应用转化

3-氯苯甲醛的应用转化

图1 3-氯苯甲醛的应用转化

在试管中加入5×10-4 mol3-氯苯甲醛和8×10-6 mol水溶性光敏剂到乙腈(7.5 ml)和水(7.5 ml)的混合溶剂中,在可见光下照射样品(288功率的LED灯,1W,2.3V)并在室温下照射150小时。。在反应过程中,通过UV.-Vis光谱(Cintra 101)监测感光剂的稳定性,反应结束后,在真空下除去溶剂,最后用硅胶柱色谱法(硅胶,正己烷/EtOAc,13:1)分离纯化残余物即可得到氧化的目标产物分子3-氯苯甲酸 。[1]

3-氯苯甲醛的应用转化

图2 3-氯苯甲醛的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中,在0℃下将硼氢化钠缓慢地加入3-氯苯甲醛的甲醇溶液中,在冰浴中搅拌所得混合物30分钟。反应结束后在旋转蒸发器上浓缩该混合物,然后在乙酸乙酯和水之间萃取混合物,分离出有机层并将乙酸乙酯部分蒸发至干,得到还原为醇的目标产物分子。[2]

储存方法

3-氯苯甲醛化学性质较为活泼,长时间在空气中放置容易被空气氧化成相应的苯甲酸而变质(未变质的3-氯苯甲醛是无色液体,若观察到瓶中出现白色固体则是被氧化成苯甲酸了),因此3-氯苯甲醛需要避开氧化剂密封保存在低温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Hajimohammadi, Mahdi et al Transition Metal Chemistry (Dordrecht, Netherlands), 44(2), 167-173; 2019

[2] Abdullaha, Mohd et al ACS Pharmacology & Translational Science, 4(4), 1437-1448; 2021

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