5-硝基水杨酸，英文名为5-Nitrosalicylic acid，常温常压下为淡黄色结晶。5-硝基水杨酸属于苯甲酸类衍生物，具有显著的酸性，由于硝基的强吸电子性质其酸性比苯甲酸和苯酚的酸性强。5-硝基水杨酸可用作有机合成和医药化学中间体，多用于染料分子和药物分子的修饰和衍生化。
溶解性
5-硝基水杨酸为黄色结晶固体，可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二甲基亚砜等，在非极性的有机溶剂例如石油醚，正己烷中溶解性差；需要说明的是，5-硝基水杨酸在水中有一定的溶解度，并且在热水中溶解性好。
医药用途
5-硝基水杨酸可用作有机合成和医药化学中间体，可用于药物分子中间体马沙拉嗪的合成。马沙拉嗪是重要的医药和染料化工原料，也是一种治疗慢性结肠炎药物柳氨磺吡啶的主要原料，其本身也具有相似的治疗作用，可用作溃疡性结肠炎治疗药，对肠壁的炎症有显著的抑制作用；可以抑制引起炎症的前列腺素的合成和炎性介质白三烯的形成，从而对肠粘膜的炎症起显著抑制作用。对有炎症的肠壁的结缔组织效果更佳。
应用转化
图1 5-硝基水杨酸的应用转化
将5-硝基水杨酸（5mmol）溶解在甲醇（100mL）中，然后向反应溶液中滴加浓H2SO4（98%，2mL），将所得的混合物在80℃下回流18小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后在真空下除去溶剂。往反应混合物中加入饱和的NaHCO3溶液，用氯仿萃取反应混合物。收集有机层，在无水Na2SO4上干燥，并在真空下蒸发，无需进一步纯化即可得到目标产品。[1]
图2 5-硝基水杨酸的应用转化
将5-硝基水杨酸（183毫克）和浓盐酸（18毫升）的混合物置于冰浴水中，向该混合物中慢慢地加入锌粉（3毫摩尔，196毫克），然后将反应混合物回流反应4小时。反应结束后，将混合物冷却至室温，然后用水稀释该混合物并用乙酸乙酯（3×25毫升）萃取。分离出有机层并在真空中蒸发得到的有机溶液，最后用乙醚对残余物进项结晶提纯即可得到目标产物。[2]
参考文献
[1] Chan, Pei Qie et al Asian Journal of Organic Chemistry, 7(4), 707-710; 2018
[2] Schmidt, Bernd et al Advanced Synthesis & Catalysis, 352(14+15), 2463-2473; 2010