3-氯丙基三乙氧基硅烷的应用转化

2023/2/9 13:51:04

3-氯丙基三乙氧基硅烷,英文名为3-Chloropropyltriethoxysilane,常温常压下为浅黄色透明液体。3-氯丙基三乙氧基硅烷用作亲和偶联剂和增粘剂,也可用作有机合成和精细化工中间体,多用于染料分子,塑料、橡胶等高分子的合成。此外,它也是合成硅烷偶联剂的重要原料,也可用于制造硅油、聚硅烷等用作光导纤维材料。

应用转化

3-氯丙基三乙氧基硅烷可用作有机合成和精细化工中间体,在有机合成转化中,其结构中硅基单元可以在过渡金属的作用下参与相应的偶联反应;分子中的氯原子可以在亲核试剂(常见的亲核试剂有叠氮化钠,醇盐等)的进攻下发生脱氯官能团化反应。

3-氯丙基三乙氧基硅烷的应用转化

图1 3-氯丙基三乙氧基硅烷的应用转化

往一个干燥的反应瓶中依次加入3-氯丙基三乙氧基硅烷,四丁基溴化铵,叠氮化钠和溶剂乙腈,然后在室温下将反应混合物搅拌均匀。将反应混合物加热至80度,并且在这个温度下搅拌反应两天。反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后通过过滤除去不溶性固体,所得的滤液在真空下浓缩即可得到目标产物分子。[1]

3-氯丙基三乙氧基硅烷的应用转化

图2 3-氯丙基三乙氧基硅烷的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中,往丙酮(800毫升)中加入碘化钠固体(373克,2.49摩尔,3当量),在室温下搅拌该混合物10分钟。然后加入3-氯丙基三乙氧基硅烷(200克,0.83摩尔,1当量)。将反应混合物加热至60℃,并在这个温度下搅拌反应四天。反应结束后将反应混合物静置让沉淀物沉淀,然后收集上清液。用戊烷萃取残余物(3×400毫升),浓缩有机溶液并将其在硅藻土上过滤,以去除形成的沉淀,所得的滤液在真空下除去溶剂,即可得到产品。[2]

参考文献

[1] Grim, Joseph C. et al ACS Central Science, 4(7), 909-916; 2018

[2] Leicht, Hannes et al ACS Macro Letters, 5(6), 777-780; 2016

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