氯磷酸二苯酯，英文名为Diphenyl chlorophosphate，常温常压下为无色液体，具有较强的吸湿性，是一种常有的磷酸化试剂。氯磷酸二苯酯可用作有机化学与药物分子合成试剂，多用于醇类化合物，多羟基化合物例如糖类分子的磷酸化。
合成方法
图1 氯磷酸二苯酯的合成路线
将1,3-二氯-5,5-二甲基海因（19.7克，0.1摩尔）加入到配有冷凝器和干燥管的250毫升双颈烧瓶中，然后向反应混合物中慢慢地加入乙腈/四氯化碳（100毫升）混合溶剂，搅拌反应混合物，使得1,3-二氯-5,5-二甲基海因溶解于溶液中。等反应体系中的固体全部溶解之后，将亚磷酸二烷基酯（0.2摩尔）缓慢加入上述反应混合物中，再次搅拌反应混合物30分钟。反应结束后，在惰性气体氛围下通过过滤除去反应体系中不溶性沉淀，所得的滤液在真空下浓缩即可得到目标产物。[1]
图2 氯磷酸二苯酯的合成路线
将一个干燥的反应烧瓶进行氮气保护，然后往其中加入干燥的四氢呋喃（8.5毫升）和三氯氧磷（1.12毫升，11.983毫摩尔），将反应混合物转移至在-20℃冷井中，在氮气氛围下将苯酚钠缓慢地加入到上述反应混合物中，然后将反应体系转移至室温环境并在室温下搅拌反应混合物24小时。反应结束后，将反应体系直接在真空下浓缩除去四氢呋喃即可得到目标产物分子氯磷酸二苯酯。[2]
稳定性
氯磷酸二苯酯常温常压下稳定，具有一定的吸湿性，应该尽量避免与氧化剂，水分接触。该试剂液体和气体对身体有害，吸入可能有致命的危险，应在通风橱中操作，氮气氛围的手套箱中进行操作和储存。此外，该化合物具有强烈的腐蚀性，燃烧和降解产物包括一氧化碳、氯化氢、磷氧化物或磷化氢，因此必须远离强碱和氧化剂。
参考文献
[1] Shakya, P. D. et al Organic Preparations and Procedures International, 37(6), 569-574; 2005
[2] Przybylowska, Maja et al Medicinal Chemistry (Sharjah, United Arab Emirates), 16(7), 947-957; 2020