三甲基氧鎓四氟硼酸，英文名为Trimethyloxonium tetrafluoroborate，常温常压下为白色或者类白色固体，对水较为敏感，具有一定的吸湿性。三甲基氧鎓四氟硼酸在有机合成化学中是一种常用的甲基化试剂，多用于羟基和氨基的甲基化反应。此外，该化合物还可以用作母体合成其他的杂原子鎓四氟硼酸，例如可用于合成二甲基硒鎓四氟硼酸。
溶解性
三甲基氧鎓四氟硼酸可溶于二氯甲烷，氯仿以及热丙酮，在乙醚中溶解性差。
合成方法
图1 三甲基氧鎓四氟硼酸的合成路线
在一个干燥的反应烧瓶中，将氟硼酸二甲氧基酯悬浮在二氯甲烷（200毫升）中，然后在-15℃下搅拌该混合物。在大约2-3小时的时间内，通过鼓泡的方式将二甲醚慢慢通入悬浮液中。收集反应所得到的固体，然后在50℃（1毫米汞柱）下将所得固体真空干燥30分钟。最后将其以悬浮液的形式保存在-20 °C的二氯甲烷中，以便长期保存。[1]
应用
三甲基氧鎓四氟硼酸在有机合成中常用作甲基化试剂，具有很强的亲电子性质。该化合物还可以用于合成杂原子鎓四氟硼酸类化合物。
图2 三甲基氧鎓四氟硼酸的应用
将Me2Se2（1.88克，10毫摩尔）和三甲基氧鎓四氟硼酸（1.5克，10毫摩尔）溶解在5毫升CH2Cl2中，然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应2小时。通过滴加50毫升干燥的乙醚沉淀硒铵盐，过滤所得的沉淀物并用乙醚洗涤。用4毫升CH3CN洗涤沉淀，并在-10℃下加入50毫升干乙醚对其进行重结晶提纯，即可得到目标产物二甲基（甲基硒）硒鎓四氟硼酸盐。[2]
危险性
三甲基氧鎓四氟硼酸是一种强的烷基化剂，由于它是不挥发的，所以危险性会减弱。但是它与水接触时会释放出强酸，使用时应该注意避免与水接触。
参考文献
[1] Earle, Martyn J. et al Synlett, (10), 728; 1991
[2] Poleschner, Helmut and Seppelt, Konrad Angewandte Chemie, International Edition, 47(34), 6461-6464; 2008