2,4,5-三甲氧基苯甲醛，英文名为2,4,5-Trimethoxybenzaldehyde，常温常压下为类白色晶体。2,4,5-三甲氧基苯甲醛属于苯甲醛类衍生物，具有醛的常见的物理化学性质，具有较高的化学反应活性。该化合物是一种天然的 COX-2 抑制剂，分离自胡萝卜 (Daucus carota L.) 种子，显著抑制环加氧酶 II (COX-2) 活性，IC50 值为 100 μg/mL。此外，该化合物还可以用于制备细辛脑，细辛脑是一种常用的中草药化学成分，具有一定的药理作用。
结构性质
2,4,5-三甲氧基苯甲醛分子中含有芳香环和醛基，这些结构决定了它具有较高的沸点和熔点。2,4,5-三甲氧基苯甲醛分子中含有三个甲氧基（-OCH3）基团，这些基团均为极性基团，因此整个分子也是极性的。极性分子在极性溶剂中溶解度较高，而在非极性溶剂中溶解度较低。2,4,5-三甲氧基苯甲醛中的醛基容易被还原为相应的醇，因此在空气中易被氧化。此外，由于它是一个芳香醛，因此容易发生芳香亲核取代反应，导致其结构发生改变。
合成方法
图1 2,4,5-三甲氧基苯甲醛的合成路线
将2，4，5 -三甲氧基苯甲醇( 219 mg , 1.11 mmol)、N-甲基吗啉-N-氧化物、( 205 mg , 1.75 mmol)和4A 分子筛( 0.5 g )混合于2 ml CH2Cl2中，然后将反应混合物在0 ° C、Ar气氛下搅拌反应若干个小时。然后向该混合物中加入19 mg ( 0.15 mmol )高钌酸四正丙基铵( TPAP )，通过TLC点板监测反应进度（大约反应1.5小时左右），反应结束后直接将反应混合物在减压下浓缩，所得的残余物通过硅胶柱层析进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
应用
2,4,5-三甲氧基苯甲醛可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和功能材料分子的制备，例如它是药物分子细辛脑的关键合成原料，细辛脑是中药石菖蒲的主要有效成分，具有平喘、止咳、祛痰、镇静、解痉、抗惊厥等作用。在有机合成化学中，该化合物中的醛基可以在还原条件下转变为相应的醇羟基，或者通过wittig反应生成相应的烯烃产物。需要说明的是，结构的甲氧基基团可以在强路易斯酸三溴化硼的作用下发生相应的脱甲基反应得到相应的苯酚类衍生物。该化合物可以可以用于制备有机光电材料，如电致变色材料和发光材料等。
图2 2,4,5-三甲氧基苯甲醛的应用
在一个干燥的反应器中，于零度下将三溴化硼( 7.19 m L , 76.5 mmol)滴加到2，4，5 -三甲氧基苯甲醛( 15 g , 76.5 mmol)的二氯甲烷溶液( 300 ml )中，然后将所得混合物在室温下搅拌反应16小时。反应结束后将反应混合物在0℃下冷却，然后向反应液中加入水( 250 ml )，将所得混合物在0℃下继续搅拌30分钟，再用二氯甲烷( 3 × 250 ml)萃取水层，分离合并所有的有机层并用盐水( 75 ml )洗涤合并的有机层，用硫酸钠干燥所有的有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱色谱对进行纯化即可得到脱甲基的产物。[2]
稳定性
2,4,5-三甲氧基苯甲醛在常温下是一个相对稳定的化合物，但仍需要注意其容易被还原、氧化和发生芳香亲核取代等反应，该化合物在空气中长时间放置可被氧化成相应的酸，因此为了保持其稳定性，在储存和操作时需要避免接触空气。
储存条件
2,4,5-三甲氧基苯甲醛应存储在干燥、通风、避光和避免接触空气的地方，避免暴露在高温或低温环境下，使用干燥、密封、不透光的容器存放，并且避免混淆和污染。
参考文献
[1] Takaya, Yoshiaki et al Organic Letters, 16(14), 3660-3663; 2014
[2] Brooks, Adam D. et al Journal of Organic Chemistry, 80(21), 10437-10445; 2015