二环庚二烯，英文名为2,5-Norbornadiene，常温常压下为无色透明液体，沸点较低具有强烈的刺激性气味。二环庚二烯属于高张开环内二烯烃，可用作有机合成与医药化学中间体，可用于制环戊二烯系农药及不饱和聚酯树脂等。此外，该化合物还可用于光存储材料的以及过渡金属络合物的制备。
结构性质
二环庚二烯分子是一个扁平的分子，由于其分子内存在一个四元环和一个双键，使得分子呈现扭曲的几何构型。因为分子内的烷基和烯烃基的作用力相对较小，分子间作用力也比较弱，导致分子易于挥发和熔融，所以该化合物的熔点和沸点都比较低。二环庚二烯在水中的溶解度非常低，但在有机溶剂中的溶解度较高。二环庚二烯分子内含有双键和环烷基，可以进行加成反应、氧化反应和还原反应等，在存在催化剂的条件下，二环庚二烯可以发生环合反应，得到具有结构特异性的环戊烯化合物。
生物活性
二环庚二烯（2,5-降冰片二烯）对植物具有抗乙烯作用，这是因为它可以抑制植物体内的乙烯合成酶的活性，从而减少乙烯的合成量，进而影响植物的生长发育。此外，二环庚二烯还可以抑制多酚氧化酶、过氧化物酶和苯丙氨酸氨裂合酶等酶的活性，这些酶在植物生长和代谢中发挥着重要的作用。多酚氧化酶是植物中一种重要的抗氧化酶，可以清除自由基，保护植物细胞不受氧化损伤。而过氧化物酶则可以分解过氧化氢等有害物质，维护植物细胞内环境的稳定。苯丙氨酸氨裂合酶则是植物中一个关键的酶，参与了木质素的生物合成过程。二环庚二烯的抑制作用可能会影响这些酶的正常功能，进而影响植物的生长和代谢。
应用
二环庚二烯（2,5-降冰片二烯）可以与过渡金属形成配位化合物。它的分子结构中含有两个不同的共轭双键，使其具有良好的配位性质，可以与过渡金属形成稳定的配位化合物。与一些过渡金属形成的二环庚二烯配位化合物具有重要的物理化学性质和应用价值，例如催化剂、光电材料、液晶材料等领域。此外，通过调控二环庚二烯分子结构，还可以进一步改善其配位性质，从而拓展其在材料科学等领域的应用。此外，二环庚二烯还可用作有机合成化学中的吸氢剂，用于吸收反应中的产生的氢气。该化合物与顺丁烯二酸酐反应得到降冰片烯二酸酐，也用作环氧树脂固化剂、聚酯树脂、醇酸树脂、杀虫剂的原料。该化学品的聚合物二聚环戊二烯树脂可用作橡胶粘合剂、压敏粘接剂、热溶粘合剂、油墨、涂料等。[1]
图1 二环庚二烯的应用
在一个可密封的管子中加入芳基溴底物（1当量，0.2mmol），乙酸钯（0.1当量），三苯基膦（0.22当量），Cs2CO3（1当量），以及二环庚二烯（3/4当量）。然后往反应混合物中加入甲苯（1毫升），用氮气置换反应中的空气并将其密封。将所得的反应混合物在适当的温度下加热过夜。反应结束后先将反应混合物冷却至室温，然后用二氯甲烷稀释反应物，所得的反应混合物通过硅藻土过滤，再用DCM洗涤。所得的滤液在真空中除去溶剂，即可得到目标产品。注意事项：因为一些具有环张力的烯类的沸点较低，反应在氮气下回流时可能需要额外当量的紧张烯，以确保完全转化。[2]
参考文献
[1] Journal of the American Chemical Society (1995), 117(26), 6863-79
[2] Hulcoop, David G.; Lautens, Mark Organic Letters (2007), 9(9), 1761-1764 |