2-乙酰基吡咯的合成与用途

2023/4/21 9:38:30

2-乙酰基吡咯,英文名为2-Acetyl pyrrole,常温常压下为浅灰至淡黄色细小结晶,在水中有一定的溶解度,易溶于醇类有机溶剂。2-乙酰基吡咯属于吡咯类衍生物,具有一定的碱性,可与常见的酸性物质结结合成盐,常用作有机合成和医药化学中间体,多用于有机功能材料分子和含有吡咯结构的生物活性分子的结构修饰和衍生化。此外,该化合物还可以用作食用香精添加剂,用于食品用香料的生产。

合成方法

2-乙酰基吡咯的合成方法

图1 2-乙酰基吡咯的合成方法

将Sc(OTf)3(0.035毫摩尔,15.0毫克)、第四代树脂配体(0.00035毫摩尔,18.1毫克)和CH3CN(2毫升)装入装有磁性搅拌棒的10毫升反应器中,所得的反应混合物在室温下搅拌15分钟。将吡咯(0.35mmol)和乙酸酐(0.70mmol)引入反应器。关闭管子并进行搅拌,用微波炉(30W)加热反应混合物30分钟。将反应混合物冷却至室温并加入Et2O(8毫升),过滤得到的沉淀物,用Et2O(5毫升)洗涤该沉淀物两次。在真空下浓缩滤液,所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化,即可得到目标产物分子2-乙酰基吡咯。[1]

用途

2-乙酰基吡咯的应用

图2 2-乙酰基吡咯的应用

在一个干燥的反应烧瓶中,将等量的2-乙酰基吡咯(2毫摩尔)和邻氟的苯甲醛(2毫摩尔)溶解在5毫升干燥的乙醇中,搅拌所得的反应混合物5分钟,然后往反应混合物中缓慢地滴加3毫升40%NaOH水溶液。在室温下将反应混合物搅拌过夜,反应结束后将反应混合物溶液缓慢地倒入碎冰中,再用乙酸乙酯萃取(3 x 10毫升),分离出有机层并用蒸馏水(3 x 10毫升)洗涤三次,将有机层在无水硫酸镁上干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下浓缩。用正己烷:乙酸乙酯作为洗脱剂,所得的残余物在硅胶上进行柱色谱法提纯,即可得到目标产物。[2]

参考文献

[1] Perrier, Arnaud; Green Chemistry (2013), 15(8), 2075-2080 

[2] Mohd. Faudzi, Siti Munirah; et al Bioorganic Chemistry (2020), 94, 103376

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