环己烷下游之氯代环己烷

2023/4/21 10:39:49 作者:贝克曼

氯代环己烷是环己烷的一个重要下游,分子式为C6H11Cl,无色透明,遇水遇热易分解,是一种有机合成的基本原料。工业上主要用于生产橡胶防焦剂 CTP ,在农药上用于合成杀螨剂三环锡,医药上用于制备盐酸苯海索等,此外,在香料制造以及有机合成方面也有一定的用途。

氯代环己烷的应用

(1)生产橡胶防焦剂CTP中间体二环己基二硫化物

橡胶防焦剂CTP适用于天然橡胶和合成橡胶,能够有效防止橡胶在加工过程中发生早期硫化,并提升橡胶的储藏稳定性。二环己基二硫化物是生产CTP的中间体,工业上制备二环己基二硫化物的方法主要有环己硫醇氧化法和氯代环己烷法两种。因环己硫醇来源有限且有强烈的恶臭味,因此常用氯代环己烷法。

(2)制备盐酸苯海索

盐酸苯海索是重要的中枢抗胆碱抗帕金森药物,有利于复原帕金森病患者脑内多巴胺和乙酰胆碱的平稳,改善患者的帕金森病症状。

(3)生产三环锡

三环锡化学名为三环己基氢氧化锡,是触杀作用较强的杀螨剂,专门用于杀死对有机磷和有机氯农药已产生抗性的螨虫。

合成工艺

近年来橡胶工业的发展为氯代环己烷合成工艺的发展奠定了基础,目前制备氯代环己烷工艺主要有环己醇氯化氢取代法、环己烯氯化氢加成法、环己烷氯化法。

(1) 环己醇氯化氢取代法

环己醇氯化氢取代法是工业上最早的氯代环己烷合成方法,由环己醇在100℃左右与盐酸发生取代反应制得氯代环己烷。

优点:反应简单稳定,工艺发展成熟,无需复杂的催化剂。

缺点:存在原料环己醇供应少且价格高、运输困难、催化剂不易回收等缺点。

(2)环己烯氯化氢加成法

环己烯氯化氢加成法是由环己烯在70℃左右与氯化氢发生加成反应制得氯代环己烷。

由于该工艺的原料环己烯不是常规流通产品,价格高且不易得,若利用纯苯加氢制备环己烯,进而制备环己烷,工艺经济性较差。

(3)环己烷氯化法

环己烷氯化法是由环己烷在 50℃左右与氯气在光引发条件下发生取代反应制得氯代环己烷。

优点:环已烷氯化法反应条件温顺、 反应速率快、耗能低、 不存在催化剂的回收等问题,目前为氯代环己烷应用最广的合成工艺路线。           

氯代环己烷作为环己烷的一个重要下游,是非常重要的化工原料,尤其是在橡胶、医药行业发挥着重要作用。

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