3-溴哌啶-2,6-二酮，英文名3-Bromo-2,6-piperidinedione，不溶于水，但是可溶于强极性的有机溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜等。3-溴哌啶-2,6-二酮属于哌啶类衍生物，可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和生物活性分子的结构修饰与合成。受两个羰基的强吸电子性质影响，氮原子上的氢很容易在碱性条件下被拔除生成相应的氮负离子，该氮负离子具有一定的亲核性，可进行一系列的亲核取代反应。
合成方法
图1 3-溴哌啶-2,6-二酮的合成路线
将哌啶-2,6-二酮（2.00克）和液溴（2.82克，0.90毫升，17.7毫摩尔）在氯仿（15毫升）中溶液缓慢地加入到一个48毫升的耐压玻璃反应容器中，装上特氟隆螺旋盖。将反应混合物加热至110度并将反应混合物保持在这个反应温度搅拌45分钟，通过气相色谱监测反应进度，反应结束后将反应混合物直接在真空下进行浓缩以去除溶反应剂。将粗制的戊二酰亚胺溶于丙酮（5毫升），然后向该混合物中加入叠氮钠（3.44克，53.1毫摩尔），反应混合物即变成蓝紫色，在室温下搅拌反应混合物24小时。反应结束后直接将反应混合物通过硅胶柱色谱进行分离纯化，用正己烷/乙酸乙酯（1/1）进行洗脱，即可得到目标产物分子。[1]
应用
3-溴哌啶-2,6-二酮可用作有机合成与医药化学中间体，可用于药物分子和生物活性分子的制备，例如其可用于药物分子来那度胺的合成，来那度胺是由美国Celgene生物制药公司开发的抗肿瘤药物，具有抗肿瘤、免疫调节和抗血管生成等多重作用；该药品与地塞米松合用，治疗曾接受过至少一种疗法的多发性骨髓瘤的成年患者。[2]
参考文献
[1] Ronnebaum, Jarrid M.; et al Tetrahedron (2016), 72(40), 6136-6141
[2] Deng, Zeping; China, CN103601717, 2014-02-26(中国发明专利)