对特辛基苯酚的用途

2023/5/8 8:47:31

对特辛基苯酚,英文名为4-tert-Octylphenol,常温常压下为白色固体粉末,可溶于水和常见的有机溶剂。对特辛基苯酚属于苯酚类衍生物,具有显著的酸性,可与常见的无机碱进行酸碱中和反应,常用作表面活性剂和高分子聚合材料的粘合剂,多用于精细化学品的生产过程中。此外,该物质也常用作有机合成中间体,多用于基础化学应用研究。

用途

对特辛基苯酚可诱导子代小鼠脑神经祖细胞凋亡,作为一种内分泌干扰物,该物质可作为雌激素类药物。在精细化学品生产中,对特辛基苯酚广泛用于制造油溶性辛基酚醛树脂、表面活性剂、医药、农药、添加剂、粘合剂以及油墨固着剂等。在有机合成化学中,对特辛基苯酚可以在碱性条件下和烷基碘化物进行亲核取代反应,得到相应的烷基醚类衍生物。

对特辛基苯酚的应用

图1 对特辛基苯酚的应用

在氩气环境下,于一个干燥的反应烧瓶中将对特辛基苯酚(3.72克,17.5毫摩尔)溶解在无水吡啶(15毫升)中。在冰水浴中冷却该混合物,再通过注射器往所得的反应混合物中缓慢地滴加三氟乙酸酐(6毫升,35毫摩尔),移除冰水浴。让该混合物搅拌过夜,再将得到的黄色溶液倒入装有1:1二乙醚/水混合物(100毫升)的分离漏斗。搅动后,分离出黄色水相并用水(50毫升)和5% v/v盐酸溶液(2×50毫升)清洗有机相。合并所有的水洗液并用50mL二乙醚萃取水溶液,分离出有机层并将其在Na2SO4上进行干燥。过滤水溶液,并将其蒸发至干燥。将所得的残留物溶解在20%乙醚/正己烷混合物中,将所得的反应混合物通过硅胶垫缓慢过滤并用200毫升相同的混合溶剂洗脱。将所得的无色滤液蒸发至干,即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Estrada, Leandro A.; et al Organic Letters (2011), 13(13), 3304-3307

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