氨基吡嗪的合成及其应用

2023/5/18 8:42:52

简介

氨基吡嗪具有共振体,其分子是平面型,科学家鲍林提出氨基吡嗪标准生成热为40K cal/mol,如同苯环和嘧啶一样稳定,但是通过不同的方法得出的共振能变化很大。氨基吡嗪是一个很弱的碱。它的芳香性与吡啶类似,很不容易发生亲电取代反应,而对亲核试剂比较活泼。当其分子中的碳原子上的氢被甲基或卤素取代后,卤素或甲基上的氢具有活性[1]。

合成

图1氨基吡嗪的合成路线

图1氨基吡嗪的合成路线

将氰化铜(I)(1.79克,20.0毫摩尔)和KCN(0.651克,10.0毫摩尔)悬浮在50毫升H2O中。加热溶液。向溶液中加入Pyz(5.0毫摩尔)。将所得悬浮液在N2下回流过夜。通过过滤收集悬浮固体。用H2O、乙醇和乙醚洗涤悬浮固体。在真空下干燥悬浮得到固体氨基吡嗪[2]。合成路线如图1所示。

应用

进一步的研究分析表明,在这些天然食品中氨基吡嗪含量虽然及微弱,但都是导致这些食品香味特征的重要因素。另外,氨基吡嗪是烟草香成分的重要组成部分,到目前为止,从烟草、烟气冷凝物中鉴定出来的吡嗪类化合物已达20多种,所鉴测出来的吡嗪类化合物大多是烷基吡嗪,也有少数的烯基吡嗪和带杂原子的吡嗪类化合物。因此,把氨基吡嗪作为香料添加剂应用到烟草的专利文献也不少都详细地叙述了氨基吡嗪在烟草中的应用及其对烟草香味的影响。此外,氨基吡嗪也可以作为香料,其在糖果、糕点、饮料、肉制品和乳制品中用作增香剂。将氨基吡嗪少量加入到奶油、花生和炸鸡中,可使香味提升。氨基吡嗪经常作为增香剂加入到烤肉、巧克力、糖果、果冻、面包和饼干中。

氨基吡嗪香味特别强,它在天然食品中广泛存在。例如焙炒大麦、焙炒咖啡、爆米花等炒坚果中均存在未取代的氨基吡嗪,而咖啡制品,可可制品、大豆制品、茶叶、威士忌、啤酒等饮品中也常存在氨基吡嗪嗪,由于氨基吡嗪的存在使这些食品和饮品的香味更加浓厚,越陈的酒越芳香就是因为氨基吡嗪的存在。氨基吡嗪是构成某些食品香味的微量成分,甚至只需加入极微量的氨基吡嗪其香味就有明显的增加[1]。

参考文献

[1]姜卫东. 2-氨基吡嗪衍生物的合成研究[D].湖北工业大学,2016.

[2]Tronic, Tristan A.; et al. Copper(I) cyanide networks: synthesis, luminescence behavior and thermal analysis. Part 1. Diimine ligands. Inorganic Chemistry (2007), 46(21), 8897-8912.

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