顺式-1,2-二羟甲基乙烯简介

2023/5/30 9:51:36

背景及概述

顺式-1,2-二羟甲基乙烯(BED),化学名为2-丁烯-1,4-二醇,琥珀色无臭液体,溶于水、甲醇、乙醇和丙酮,难溶于苯、低级脂肪烃等,为不饱和碳四直链二元醇,是一种重要的有机化工原料,粗品为深褐色液体,精品为淡黄色或无色透明液体,广泛用于农药、医药中间体、化工、电池、造纸、皮革等领域。

应用

在农药上,用于合成六氯环戊二烯及有机氯杀虫剂硫丹;在医药上,可用于合成维生素B6的主要中间体正丙基二氧七元环的合成;在化工上,可用作电镀添加剂,得到明亮延性镀镍层;在电池上,其经异构化得到顺式-1,2-二羟甲基乙烯,其为合成锂离子电池电解液的添加剂乙烯基碳酸乙烯酯、乙烯基亚硫酸乙烯酯的重要原料;在造纸上,其卤代酯被用作造纸用的防黏剂;在皮革上,其与甲苯二异氰酸酯反应生成聚氨酯,具有较高弹性模量的层状结构;还可以用作醇酸树脂的增塑剂、合成树脂的交联剂、聚合单体、杀菌剂;也用于制尼龙66、二氢呋喃、继续加氢生产1,4-丁二醇(BDO)等。

物理性质

顺式-1,2-二羟甲基乙烯为淡黄色或透明液体,无色液体;凝固点为8.5℃;密度(25/15℃),1.067~1.074;熔点(℃)4;闪点、燃点128.3、126.7℃;2666.44Pa时的沸腾范围(0.5%~99.5%)141~149℃,142~147℃;沸点(℃):235、176(13.332kPa)、132(2.133kPa)、122(1.333kPa)、84(0.133kPa);黏度,22Pa·s(20℃)、10.8Pa·s(38℃)、2.5Pa·s(99℃)。

生产方法

以乙炔和甲醛为原料,先由乙炔和甲醛在铜铋催化剂作用下,在pH值4.8~5.2的酸性条件下,分两步反应合成顺式-1,2-二羟甲基乙烯。步反应为:乙炔和甲醛生成丙炔醇;第二步反应为:丙炔醇与过量的甲醛继续反应生成1,4-丁炔二醇,1,4-丁炔二醇再在钯改性催化剂作用下,与纯度99.9%以上的氢气在碱性条件下再经半加氢生成顺式-1,2-二羟甲基乙烯[1]。

图1 顺式-1,2-二羟甲基乙烯生产工艺流程简图.png

图1 顺式-1,2-二羟甲基乙烯生产工艺流程简图

参考文献

[1]US,4306100[P].1981-12-15.

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