BETA-环柠檬醛的制备

2023/6/12 10:31:14

背景及概述

BETA-环柠檬醛是一种化学物质,是合成香料和类胡罗卜素等萜类化合物的重要中间体,如以BETA-环柠檬醛为原料合成二氢突厥酮、突厥酮(damascenone)、胡罗卜素等。

制备

采用BETA-紫罗兰酮为原料,经臭氧化,还原水解反应得BETA-环柠檬醛的合成工艺,对主要工艺条件进行了选择实验,其合成路线图如下图:

图1 BETA-环柠檬醛的合成反应式.png

图1 BETA-环柠檬醛的合成反应式

实验操作:

将紫罗兰酮与甲醇按1∶4~1∶5(质量比)比例,放入三口反应瓶中搅匀,开冷冻机打循环使反应温度在-30±5℃。使氧气通入臭氧发生器,将产生的臭气返入反应瓶中,返入臭氧量为 n(紫罗兰酮)∶n(臭氧)=1∶1.15~1∶1.50,反应4~6h。反应完成,在反应瓶 中,加入还原剂、酸及水搅匀,在-30℃~20℃反应0.5h,调温到20~25℃反应1h。反应结束后加入有机溶剂进行萃取、分离、回收有机溶剂得BETA-环柠檬醛粗产品,经真空精馏,得到一定纯度的BETA-环柠檬醛产品[1]。

结论

1)通过在相同的合成工艺条件下,不同投入量,多批重复工艺验证实验结果表明:以BETA-紫罗兰酮为原料经臭氧还原水解得BETA-环柠檬醛的合成工艺方法是可行的,所得到的工艺参数是可靠的,可作为扩大生产的技术依据。首次有关热分析图经计算机处理检索,测得的沸点、比热可供参考。

2)环柠檬醛是重要中间体,以它为原料可生产许多下游产品,目前尚无工业化的报道,很值得生产开发利用,所需要的紫罗兰酮,可利用我省丰富山苍子、柠檬草油为起始原料,从此两种香精油分离得的柠檬醛合成紫罗兰酮,不仅增加一个新产品促进下游 产品的开发,为山苍子油,柠檬草油的深加工又提供一个很好途径。

参考文献

[1] Schmidt-Leithoff, Joachim; Brueckner, Reinhard Helvetica Chimica Acta, 2005 , vol. 88, # 7 p. 1943 - 1959

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