4-羟基-二苯甲酮，英文名为4-Hydroxybenzophenone，常温常压下为白色至淡黄色固体，具有微弱的酸性，不溶于水但是可溶于强极性的有机溶剂例如醇类溶剂，二甲基亚砜等等。4-羟基-二苯甲酮常用作有机合成与材料化学基础原料，多用于有机发光功能材料分子的结构修饰与合成，例如它可以通过McMury偶联反应制备具有聚集诱导发光性质的四芳基乙烯类化合物。
性质
4-羟基-二苯甲酮分子结构中含有一个酚羟基和酮羰基，具有较好的化学稳定性。其结构中的酚羟基可以在碱性条件下进行烷基化反应和酰基化反应，得到羟基保护的二苯甲酮类化合物。
图1 4-羟基-二苯甲酮的烷基化反应
将无水碳酸钾（2.5当量，12.6毫摩尔，1.74克）加入4-羟基二苯甲酮（1当量，5.0毫摩尔，1克）在干燥的N,N-二甲基甲酰胺（50毫升）的溶液中。然后往上述反应混合物中加入碘乙烷（2当量，10.0毫摩尔，1.55克，0.80毫升）。所得的反应混合物在室温下搅拌过夜。反应结束后用水（25毫升）淬灭反应并用乙酸乙酯（2x50毫升）对反应混合物进行萃取。分离出有机层并用盐水（30毫升）进行洗涤，所得的有机层在无水硫酸钠上进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去未反应完全的碘乙烷和溶剂，所得的剩余物即为烷基化的目标产物。[1]
应用
4-羟基-二苯甲酮可用作为一种有机合成与材料化学中间体，多用于有机发光功能材料分子的合成。在有机合成转化中，其结构中的羟基具有较好的亲核性，可以参与多种烷基化和酯化反应；此外，羰基单元具有良好的亲电性，可以和金属有机试剂例如格式试剂发生亲核加成反应，得到相应的三级醇类衍生物。此外，4-羟基-二苯甲酮也可用于药物分子合成过程中，例如它可用于抗不育症药物分子氯米芬的合成，氯米芬主要用途是起到促进女性排卵的作用，氯米芬主要作用方式是通过对下丘脑有效的雌激素受体部位的竞争结合而起到作用。
参考文献
[1] Ana, Gloria; et al Pharmaceuticals (2021), 14(2), 169.