正二十四烷的合成方法

2023/6/28 14:19:29

正二十四烷,英文名为n-Tetracosane,常温常压下为白色晶体固体,不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。正二十四烷至一种直链型的烷烃类化合物,具有很好的化学稳定性和较低的化学反应活性,在有机合成化学中常用作非极性有机溶剂。因为该物质的化学反应惰性,其常用于色谱分析手段的参照品,在有机合成方法学反应条件优化中有较好的应用。

理化性质

正二十四烷是一个具有24个碳原子的直链烷烃类化合物,由于其分子结构中只含有单一的碳-碳键和碳-氢键,不含有任何官能团或反应中心,因此它不容易发生化学反应。正二十四烷具有良好的热稳定性和化学稳定性,不易受到氧化、水解、加氢、脱氢等化学反应的影响,这也限制了其在化学反应中的应用。但是需要说明的是,在特定的化学反应条件下,正二十四烷也可以进行一些化学转化,例如其可在液溴和二氧化锰的作用下发生非选择性的溴化反应,得到相应的溴化的目标产物。

合成方法

正二十四烷的合成路线

图1 正二十四烷的合成路线

向装有磁力搅拌棒的干燥施伦克管中加入正十二烷基溴( 43.7 mg , 100 mol %),再加入2 - ( 2 -吡啶基)咪唑啉( 1.2 mg , 0.008 mmol , 5 mol %)、联硼试剂B2Pin2 ( 60.9 mg , 0.24 mmol , 150 mol %)。然后将反应试管转移到干燥的手套箱中,往上述反应液中加入无水NiI2 ( 2.5 mg , 0.008 mmol , 5 mol %)和无水甲醇锂 ( 12.2 mg , 0.32 mmol , 200 mol %)。用橡胶隔板盖住管子并将反应混合物移出手套箱。通过注射器向反应混合物中加入NMP ( 1.0 mL ),允许反应混合物在30 °C且氮气气氛下搅拌反应16小时。反应结束后将反应混合物直接装载到硅胶柱上,通过硅胶柱色谱法对所得的粗品进行分离纯化即可得到目标产物正二十四烷。[1]

参考文献

[1] Xu, Hailiang; et al Chemical Science (2013), 4(10), 4022-4029.

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