2-甲酸吡嗪的合成及应用

2023/6/30 14:03:20

背景及概述

2-甲酸吡嗪,又名吡嗪-2-甲酸,属氮杂环化合物,白色针状结晶,能升华,溶于热水,不溶于乙醚、氯仿、苯等。2-甲酸吡嗪是一种重要的医药中间体,主要用于合成抗癌药物吡噻硫酮和一线抗结核药物比嗪酰胺。同时,它还是一种应用广泛的桥联配体,能与多种金属如过渡金属和稀土元素配位,是一种常用的配位试剂。

应用

2-甲酸吡嗪作为医药中间体和桥联配体,主要应用于医药领域以及有机-无机杂化材料领域。近年来,有机-无机杂化材料因其奇特的网络结构以及在各种领域的应用性能而受到越来越多的关注。2-甲酸吡嗪上的两个氮原子和两个羧基氧原子作为供电子原子能够在不同的方向上与金属配位。同时氮原子和氧原子也是氢键受体,可以促进形成超分子组装。2-甲酸吡嗪与金属配位后所得的有机.无机杂化材料的结构化学丰富多彩,在催化化学和发光材料科学上有着重要的应用,这方面的研究无论是在有机化学还是无机化学均是热点之一。

合成方法

2-甲酸吡嗪的合成方法较多,根据所涉及的化学反应主要可分为氧化法、分子环合法、脱羧法和水解法等[1]。

传统化学氧化法有高锰酸钾氧化法和二氧化硒氧化法。喹喔啉和2位取代的吡嗪如2-乙基吡嗪和2-苯乙烯基吡嗪可被高锰酸钾氧化而得到2-甲酸吡嗪。高锰酸钾氧化法是将固体高锰酸钾分批加入到含有2-烷基吡嗪的水溶液中,12 h内加完,继续于室温搅拌8 h,然后过滤除去生成的二氧化锰,滤液用浓盐酸酸化,析出固体。过滤,用水洗涤滤饼,干燥,即得到纯的2-甲酸吡嗪。

图1 2-甲酸吡嗪反应路线图.png

图1 2-甲酸吡嗪反应路线图

参考文献

[1] Chemistry - A European Journal, , vol. 14, # 8 p. 2340 - 2348

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