2-氯-4-氰基吡啶，英文名为2-Chloro-4-cyanopyridine，常温常压下为白色或者灰白色固体粉末，具有一定的碱性，不溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解度。2-氯-4-氰基吡啶属于吡啶类衍生物，借助其结构中的氰基单元和氯原子，该物质在有机合成与医药化学生产方面有着重要的用途，例如它可用于合成生物活性分子MMP-13抑制剂，这种抑制剂可用于治疗骨关节炎。
化学转化
2-氯-4-氰基吡啶在药物合成中发挥重要作用。它可以作为药物的结构基础，通过进一步修饰或合成，生成具有特定生物活性的药物分子。吡啶类药物常用于抗癌、抗炎、抗菌等领域。2-氯-4-氰基吡啶还可以在其他有机合成领域中发挥重要作用，如染料合成、功能材料合成等。它的氰基和氯原子可以作为反应的活性位点，参与多种化学反应，例如亲核取代、偶联反应等。
图1 2-氯-4-氰基吡啶的脱氯氟化反应
在手套箱中，往一个干燥的反应烧瓶中称取无水NMe4F ( 18.6 mg , 0.2 mmol , 2 equiv)和适当的2-氯-4-氰基吡啶 (0.1 mmol , 1 equiv )，然后往所得的反应混合物中加入干燥的N,N-二甲基甲酰胺(0.5 mL)，反应瓶用聚四氟乙烯内衬的盖子进行密封，把所得的反应混合物从手套箱中取出，并将其在室温下搅拌反应24 h。反应结束后，将反应混合物用水和乙酸乙酯进行萃取，所得的有机层再用水洗涤三次，合并所有的有机层并将其在真空下进行浓缩以除去溶剂，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化，即可得到氯原子被氟原子取代的目标产物分子。[1]
医药应用
2-氯-4-氰基吡啶是吡啶衍生物，常用作有机合成与医药化学中间体，多用于含吡啶单元的药物分子和生物活性分子的制备。例如有相关文献报道2-氯-4-氰基吡啶可用于制备TRPA1拮抗剂，该拮抗剂有望可用于治疗疼痛、消化系统疾病和炎症性疾病。[2]
参考文献
[1] Schimler, Sydonie D.; et al Journal of Organic Chemistry (2015), 80(24), 12137-12145.
[2] Kobayashi, Kaori; et al Japanese patent, 2015, Patent Number: W O2015115507.