2,3,5-三甲基苯酚，英文名为2,3,5-Trimethylphenol，常温常压下为白色至浅黄色固体，具有一定的刺鼻性气味和酸性。2,3,5-三甲基苯酚属于苯酚类衍生物，可用作有机合成和医药化学中间体，借助羟基的多样转化性质和苄位甲基的反应活性，该物质可用于合成高度官能团化的苯酚类衍生物。
理化性质
2,3,5-三甲基苯酚属于苯酚类衍生物，具有一定的酸性，其分子结构中含有一个羟基单元和三个甲基，分子之间存在一定的氢键作用。该化合物分子之间存在氢键作用。羟基中的氢原子可以与其他分子中的电负性原子（如氧、氮等）形成氢键。这种氢键作用可以导致分子间的相互作用，影响物理性质和化学反应。
图1 2,3,5-三甲基苯酚的醚化反应
向一个干燥的17 mL不锈钢高压微反应釜中加入3 mmol Mn2(CO)，2,3,5-三甲基苯酚和300 mmol碳酸二甲酯，将反应釜密封关闭。然后将反应釜加热至180 °C，并将其保持在该温度下搅拌反应1小时。反应结束后，将所得的反应混合物在室温下冷却，然后打开反应器，通过一层氧化铝过滤发育混合物以除去反应混合物中不溶性固体，并将未反应的碳酸二甲酯蒸馏到反应器中。在常压或减压的条件下对残余物进行蒸馏，所得的残余物从乙醇中进行重结晶处理，即可得到甲基化的目标产物分子。[1]
化学应用
2,3,5-三甲基苯酚作为苯酚类衍生物，在有机合成和医药化学中具有重要的应用。它的羟基和苄位甲基提供了多样的转化性质和反应活性，使得它成为合成高度官能团化的苯酚类衍生物的重要中间体。例如2,3,5-三甲基苯酚可用于芳香维A酸的合成，维A酸类乳膏或凝胶可以说是治疗中轻度寻常痤疮外用首选药物，也是中度痤疮联合用药和痤疮后期维持治疗的首选。
参考文献
[1] Khusnutdinov, R. I.; et al Russian Journal of Organic Chemistry (2015), 51(3), 330-334.