BOC-L-谷氨酰胺的性质与应用

2023/7/12 10:24:54

BOC-L-谷氨酰胺,英文名为N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-glutamine,常温常压下为白色固体。BOC-L-谷氨酰胺是一种氨基酸衍生物,具有氨基酸的通用化学性质,可用作有机合成与生物化学中间体,多用于多肽类生物大分子和药物分子的合成。此外,作为一种手性氨基酸类化合物,该物质在手性有机化合物的制备中也有一定的应用。

BOC-L-谷氨酰胺的性状图

图1 BOC-L-谷氨酰胺的性状图

性质

BOC-L-谷氨酰胺是一种L-谷氨酸的衍生物,其中BOC代表t-丁氧羰基(tert-butoxycarbonyl),它是一种常见的保护基,多于保护L-谷氨酰胺中的氨基官能团,以防止在化学反应中发生非特定反应。BOC-L-谷氨酰胺由于具有良好的化学反应活性,在基础有机化学研究中得到广泛应用,它可以用于合成和修饰具有L-谷氨酸结构的化合物。该物质肽合成中的起始物或氨基酸片段,通过连续的化学反应步骤,将BOC保护基逐渐去除,以获得目标肽序列。

应用

BOC-L-谷氨酰胺在有机合成领域可用作手性合成基础原料和手性源分子,可用于合成多种官能团化的L-谷氨酸类化合物。该物质可以用作手性建筑块,与其他分子进行反应,形成手性分子的骨架或部分结构。这些手性分子可以应用于药物合成、天然产物合成和手性材料的制备等领域。BOC-L-谷氨酰胺及其衍生物可用于生物活性研究,如合成药物候选化合物、生物活性肽或蛋白质的构建等。通过引入BOC保护基,可以在需要时保护谷氨酰胺的氨基,并在适当的条件下去除保护基,使其恢复活性。除此之外,作为L-谷氨酸的衍生物,该物质可用于改善啤酒的苦味,也可用作代盐剂、营养增补剂、增香剂。L-谷氨酸是非必需氨基酸,它在体内代谢,容易失去氨基,与酮酸发生转移反应,能合成其它氨基酸。[1]

参考文献

[1] 吴刚,岑均达.抗肿瘤药pomalidomide的合成工艺改进[J].中国药物化学杂志, 2013(2):3.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:228 0

欢迎您浏览更多关于BOC-L-谷氨酰胺的相关新闻资讯信息