己二酸二乙酯的合成方法

2023/7/26 8:56:37

己二酸二乙酯,英文名为Diethyl adipate,常温常压下为无色透明液体,不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。己二酸二乙酯属于酯类衍生物,因其对其他化合物具有良好的溶解性质,该物质在有机合成化学中常用作有机溶剂和有机合成中间体,在基础化学研究中应用广泛。此外,它还可以通过加氢还原制备己二醇类化合物。

性质

己二酸二乙酯具有酯的通用化学性质,其可通过酯基的化学转化反应转变为相应的二醇或者二酸类衍生物。该物质化学性质稳定,可在室温环境下长时间存放,但是需要注意的是该物质要避开明火以免发生爆炸危险。

合成方法

己二酸二乙酯的合成路线

图1 己二酸二乙酯的合成路线

向装有磁力搅拌棒的10 mL干燥的施伦克管中加入Ni(Ac)2·4H2O (2.38 mg, 0.01 mmol)、1,1'-邻菲罗啉一水合物(1.98 mg, 0.01 mmol)和单质锰( 55 mg, 1 mmol)。将所得的反应混合物用氮气置换空气,向所得的反应混合物中加入3-碘丙酸乙酯(1 mmol)和二甲基亚砜 (2 mL)。将反应混合物在微波反应器(100 W)加热至90 °C,并在该温度下搅拌反应5分钟。反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后将其过滤除去反应体系中的不溶性物质,所得的滤液在真空下进行浓缩,所得粗品经硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物。[1]

应用

己二酸二乙酯在有机合成中常用作溶剂。由于其良好的溶解性质,它可以用于溶解许多有机化合物,有助于在反应中提供合适的反应环境。该物质可以通过加氢还原反应转化为己二醇,己二醇是一种重要的化学品,在工业上广泛用于涂料、塑料、橡胶等的生产。此外,己二酸二乙酯还可以用于日用化学工业和食品工业。在某些情况下,它可以作为添加剂或成分,用于改善某些产品的性能或特性。

参考文献

[1] Zhang, Linfeng; et al Catalysis Letters (2021), 151(8), 2339-2345.

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