背景及概述
4-硝基咪唑是一种典型的氮杂环类化合物，该结构含有高焓C＝C双键和N‑N单键，在制药、染料、材料等领域具有广泛的应用。
应用
4-硝基咪唑是合成抗菌抗原虫菌素罗硝唑的重要中间体，是医药领域合成一类消炎药的重要中间体。在军工领域的含能材料中，4‑硝基咪唑是合成2,4‑二硝基咪唑、4，5‑二硝基咪唑、2,4,5‑三硝基咪唑等高能炸药的重要合成中间体。由于这类化合物具有很高的含氮量和良好的热稳定性，所以还在推进剂、及焰火领域表现出巨大的潜力。4-硝基咪唑还可以作为饲料的添加剂也可以用作高分子化学行业的聚合和缩聚反应，尤其是环氧化合物反应、羟醛缩合反应、丙二酸乙酯或乙酰乙酸乙酯缩合反应的催化剂以及聚氨基甲酸酯生产的催化剂。同时，还作为制备心血管药的中间体、防腐保鲜剂的原料以及环氧树脂的固化剂等。实际上，4-硝基咪唑更多用于合成抗真菌药类。因此，合成4-硝基咪唑这一有机中间体有着非常重要的意义。
制备
以咪唑为原料，N‑硝基吡唑(N‑NP)和H2SO4为硝化剂制备4‑硝基咪唑，合成路线如图1所示。
图1 4‑硝基吡唑合成反应式
实验操作：
取98％的硫酸8ml于四口瓶中，在300‑400转/分机械搅拌，温度为20℃的条件下向浓硫酸中分批加入咪唑0.012mol，加料完成后，水浴升温至60℃，于此温度下将N‑硝基吡唑0.024mol平均分四份依次加入(加料过程反应体系会出现升温现象，待温度降为初始温度后再次加料)，加料完成保持搅拌，65℃恒温反应6h，趁热将反应液倒入装有冰块的容器中并搅拌使溶液温度降为5℃，有白色粉末物质析出，用水进行重结晶，收率为72.4％，通过X‑4B显微熔点仪测其熔点，产品熔点为：309‑310℃(文献值[1]310‑311℃)，初步判定产物为4‑硝基咪唑，纯度：99.1％。
参考文献
[1] CN 113061113 A