3-羟基苯硼酸，英文名为3-Hydroxyphenylboronic acid，常温常压下为白色至淡黄色晶体粉末，具有一定的酸性。3-羟基苯硼酸属于苯硼酸类化合物，常用作有机合成与生物化学试剂，其最常用的有机转化反应是过渡金属催化的交叉偶联反应例如Suzuki偶联反应，Chan-Lam偶联反应等等。
性质
3-羟基苯硼酸属于有机硼类化合物，结构中含有硼酸单元和酚羟基结构，显示出较强的酸性。该物质结构中的硼酸单元可以在氧化剂的作用下转变为相应的酚羟基，得到相应的间二苯酚类化合物；它可以在过渡金属钯催化的作用下和烷基卤化合物或者芳基卤化合物进行交叉偶反应。
氧化反应
图1 3-羟基苯硼酸的氧化反应
在一个干燥的50毫升反应烧瓶中，将2当量的30 % H2O2 (227 mg , 2 mmol)和10 mg催化剂混合于3 mL水中。所得的反应混合物在室温下搅拌若干个小时，通过TLC监测反应的进度，反应结束后将反应混合物用乙醚和水进行萃取。分离出有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂。粗品经硅胶柱色谱分离（5 %乙酸乙酯/石油醚）即可得到目标产物间苯二酚。[1]
应用
3-羟基苯硼酸可以用于制备各种有机化合物，例如药物中间体、功能性分子等。该化合物可以通过与其他有机化合物发生反应，实现其多样性的化学合成。它在碱性条件下和烷基卤化合物发生化学反应，用于制备相应的醚类衍生物。此外，它也可以作为重要的合成中间体，在过渡金属的作用下它可与其他有机化合物（如芳香卤代物或有机锌试剂）发生交叉偶联反应，形成相应的偶联反应产物，这些反应在有机合成中有着广泛的应用，并且对于构建复杂的有机分子和药物合成具有重要意义。
参考文献
[1] Prasanna; et al Dalton Transactions (2021), 50(40), 14223-14234.