6-溴异喹啉的合成

2023/7/31 9:22:50

简述

6-溴异喹啉是一种化学物质,又名6-溴喹啉,化学式是C9H6BrN,分子量208.05,白色粉状固体。异喹啉是一种杂环芳香族有机化合物,它是喹啉的结构异构体,异喹啉和喹啉是苯并吡啶,它们由苯环与吡啶环稠合而成。含有异喹啉环的药物有抗肿瘤,抗菌,消炎,增强记忆抗抑郁和抗高血压等功能[1],因此该化合物常用作有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室有机合成中和化工医药研发过程中,同时它也是生物碱全合成的重要中间体,因此异喹啉及其衍生物的合成备受关注[2]。

6-溴异喹啉.jpg

合成方法

6-溴喹啉是具有重要生理活性物质的结构片断,这使其成为有机合成研究的一个热点,被广泛用于合成医药中间体[3],因此经济高效的合成该物质具有重要意义。

方法1)以对澳苯甲醛,氨基乙缩醛,硼氢化钠,五氧化二磷和硫酸等为原料,合成最终产物6-溴异喹啉[4]。

方法2)利用Skraup反应,以对溴苯胺,丙三醇,硝基苯等为原料一锅法合成6-溴喹啉,当氧化剂是硝基苯,回流8h,后处理时pH调节至5~6时为反应条件,总收率由45%提高到54%[5]。

方法3)向稀硫酸中加入催化剂和对溴苯胺,控制温度140~145℃滴加丙三醇,滴加完毕,140~145℃脱水反应3h;将上述反应液滴加入冰水中,再滴加氨水调节体系pH;用甲苯萃取反应液,甲苯相浓缩150~155℃/15mmHg,所得粗品再经蒸馏,即得产品6-溴异喹啉。本方法采用催化量的催化剂作为反应原料,比其他氧化剂价格低廉,废水,废气容易处理且无废渣生产,原料成品低廉,所用溶剂回收率较高,一锅法操作简单方便,且收率大大提高[6]。

参考文献

[1]张晓红,俞磊,张奉明,等.十二烷基异喹啉溴盐胶束的结构研究[C]//全国第十六届大环化学暨第八届超分子化学学术讨论会.0.

[2]肖潜.利用串联反应合成几类含异喹啉骨架化合物[D].南昌大学,2013.DOI:10.7666/d.Y2403510.

[3]李阳,黄译瑶,董晓晨,等.6-溴喹啉类化合物合成研究进展[J].化学与粘合, 2017, 39(1):4.DOI:10.3969/j.issn.1001-0017.2017.01.017.

[4]王建红.6-溴异喹啉的合成[J].化工中间体, 2013(11):2.DOI:CNKI:SUN:ZJTY.0.2013-11-013.

[5]孙青斌,徐桂清,李伟.6-溴喹啉合成工艺研究[J].广州化工, 2011, 39(15):2.DOI:10.3969/j.issn.1001-9677.2011.15.040.

[6]杨青,魏佳玉,赵士民,等.一种6-溴喹啉的制备方法:CN201610318658.6[P].CN105837503A.

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