二苯基亚砜，英文名为Phenyl sulfoxide，常温常压下为白色至灰白色固体，可溶于水和大部分有机溶剂。二苯基亚砜属于亚砜类衍生物，可由二苯基醚类化合物通过氧化反应制备得到，是一种常见的有机硫化合物的合成砌块，主要用于药物分子和生物活性分子的结构修饰与合成。
性质
在二苯基亚砜分子中，硫原子价态为4，其结构中的硫氧双键结构（S=O）赋予了硫原子一定的亲电性，使其在一些化学反应中可能表现出亲电性质。硫原子的4价态使得二苯基亚砜对氧化剂较为敏感。在氧化剂的作用下，硫原子可能被氧化为6价，形成硫氧双键结构中两个氧原子都与硫原子相连，这种结构通常称为硫酸酯（sulfone）。这种氧化反应可能会改变分子的性质和化学活性。
图1 二苯基亚砜的亲核加成反应
在一个干燥的反应器中，将二乙基镁 (0.54 M in Et2O, 0.41 mL, 0.223 mmol, 1.0 equiv.)滴加到手性氨基醇催化剂的无水四氢呋喃(1 mL)溶液中，所得的反应混合物在室温下搅拌反应30 min。然后向该反应混合物中加入二乙基锌试剂 (正己烷0.93 M, 0.24 mL, 0.223 mmol, 1.0 equiv.)，将反应混合物再搅拌反应10 min，再将此新鲜配制的溶液滴加到二苯基亚砜(0.223 mmol)的四氢呋喃溶液中。反应混合物在室温下搅拌反应20 h，反应完成后往反应混合物中加入甲醇(1 mL)和蒸馏水以淬灭反应。所得的反应混合物用tBuOMe(3×2 mL)和水进行萃取，分离出有机层并用无水MgSO4进行干燥，过来除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以蒸干溶剂。所得的粗品经硅胶柱色谱进行分离纯化即可得到目标产物(S)-乙基苯基亚砜。[1]
用途
二苯基亚砜可用作农药化学中间体，可用于多种含硫有机农药分子的合成。此外，该化合物还可以用于生产阳离子光引发剂，铀(Ⅵ)萃取剂等，在铀萃取过程中，二苯基亚砜可以与铀离子形成配合物，通过液液萃取等方法将铀从其他杂质中分离出来。这种应用在核工业中用于铀的分离和浓缩，具有重要的应用价值。
参考文献
[1] Ruppenthal, Simon; et al European Journal of Organic Chemistry (2018), 2018(20-21), 2518-2530.