2-苯基吲哚的合成与应用

2023/8/16 9:57:47

简介

2-苯基吲哚是重要的有机合成中间体,该物质表现为微黄白色结晶,不溶于水,溶于苯、乙醚、氯仿和酸中。其相关物理数据如下:熔点187℃,沸点250℃ (10×133.322Pa)。它是重要的有机合成中间体,主要用于合成染料,也可用作聚氯乙烯的热稳定剂。

2-苯基吲哚.jpg

合成

合成2-苯基吲哚的最经典的方法是Fischer吲哚合成法,即采用苯肼与苯乙酮合成苯乙酮苯腙,然后在酸催化下脱氨而得。Bischer法:溴化苯乙酮和苯胺高温关环而成,这两种方法需在较高温度下反应。此外,还有Madllung法:苯甲酰-邻甲苯胺和氨基钠共热而得。但以上几种方法原料不易获得,采用廉价易得的邻硝基甲苯为原料,经一系列经典反应得到2-苯基吲哚,在最后两步中采用超声辐射促进反应,在短时间内达到高收率。该方法是将邻氨基甲苯和苯甲酸甲酯加入到吡啶和哌啶混合溶剂中,搅拌均匀后加热体系到95~105℃并保温反应液至反应结束,将混合物蒸除溶剂后残余物经重结晶得到2-苯基吲哚。本发明条件温和,不需要传统的强碱作为催化剂,为合成2-苯基吲哚提供了一个新的选择[1]。

也可以在乙醇钠催化作用下以邻硝基甲苯为原料合成2-苯基吲哚[2]。

应用

医药领域

2-苯基吲哚具有抗肿瘤和抗病毒活性,可用于治疗癌症、病毒感染、风湿病等疾病。

生物学领域

2-苯基吲哚还是一种有效抑制器,可用于生物学研究中。它可以抑制蛋白激酶,从而阻止癌症的生长和扩散。此外,它还可以用于试剂盒、标记和分析等方面。

化学领域

最后,2-苯基吲哚是有机合成中间体的一种重要化合物,可用于合成吲哚类、吲哚啉类、吲哚吡啶类有机化合物。此外,还可用于合成聚合物、亲水性材料等。

参考文献

[1]景崤壁,王磊,俞磊.塑料热稳定剂2-苯基吲哚的制备方法:CN201510960662.8[P].CN105384675A.

[2]蔡可迎,岳玮,李靖,等.超声辐射下2-苯基吲哚的合成[J].化工中间体, 2007(4):5-6.DOI:10.3969/j.issn.1672-8114.2007.04.002.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:312 0

欢迎您浏览更多关于2-苯基吲哚的相关新闻资讯信息