性质与用途
异丁香酚甲醚又名甲基异丁香酚(Isoeugenol methyl ether)，化学名称为1，2‑二甲氧基‑4‑(1‑丙烯基)苯，分子式为C11O14O2，异丁香酚甲醚是重要的单体香料，具有清甜的带花香的辛香气息，有茶样的花香，具有香石竹样的香调，木香的底韵，香气清灵而温暖，平和而持久，留香时间强于丁香酚甲醚。异丁香酚甲醚是香石竹、玫瑰、紫丁香、依兰等花香型香精中重要的香原料，广泛用于日化香精、食用香精和烟用香精，还可作为多种实蝇成虫的引诱剂，在医学中有明显的镇咳、祛痰、镇静、镇痛作用。异丁香酚甲醚天然存在于百千层、石荠苧、香石竹、依兰油、细辛油等60余种精油中，但由于含量较低，天然提取基本没有商业价值，异丁香酚甲醚产品都是采用合成的方法制备。
背景技术
目前由丁香酚为主要原料合成异丁香酚甲醚的方法，主要经历酚羟基的甲基化和双键的异构化两步化学反应过程，存在合成路线长，过程复杂，物耗高、能耗高的问题。传统的丁香酚异构化主要是采用无机强碱液为催化剂，需要在减压条件下，高温长时间反应，存在着副反应多、能耗高、物耗高、碱液污染、后处理困难等问题；酚羟基的甲基化反应通常是以硫酸二甲酯、溴甲烷等为甲基化试剂，这些试剂毒性很大，并有很强的腐蚀性，会给环境带来严重的污染，特别是硫酸二甲酯属于有机剧毒品，在反应过程中会产生硫酸，腐蚀性强，后处理工序复杂；酚羟基的甲基化反应通常采用液相间歇式合成工艺，原料一次性投入，固定式的反应，但由于碳酸二甲酯(DMC)作为甲基化试剂其反应活性远不如硫酸二甲酯活泼，所以反应通常需要较高的温度，而DMC的沸点只有90℃，常压时反应温度升不上去，造成反应效果差，产品得率低。
制备方法
将含量为97％的丁香酚50.8g(0.3mol)和DMC 18g(0.2mol)投入到压力釜中，然后加入KOH 14.7g和PEG‑400 6.3g，充入氮气加压至2～3MPa，同时加热、搅拌，升温至200℃；用柱塞泵向反应釜中滴加DMC 36g(0.4mol)，2h内添加结束，然后继续保温反应3h时间，在保温期间，每隔0.5h打开出气阀，排出反应生成的乙醇和CO2；结束反应，通入冷却水把物料降至室温，打开背压阀放空压力，用柱塞泵向反应釜中加入50mL的蒸馏水，并搅拌5min左右，然后将物料从反应釜底部放出；反应物用稀盐酸调至中性，用等体积蒸馏水洗2次，静置、分液，水相用甲苯萃取2次，每次30mL，甲苯萃取液和有机相合并；将合并的有机相进行蒸馏，回收甲苯和过量的DMC，循环使用，再进行减压精馏得到异丁香酚甲醚产品47.2g，气相色谱分析异丁香酚甲醚含量为94％，异丁香酚甲基醚得率为83％，丁香酚的转化率为96.9％。
参考文献
[1]南京林业大学. 一种异丁香酚甲醚的合成方法:CN201910183261.4[P]. 2021-06-25.