N-苄基马来酰亚胺的制备及应用

2023/8/29 13:17:58

背景及概述

N-苄基马来酰亚胺(CAS: 1631-26-1)又称苄基马来酰亚胺、1-苄基-1H-吡咯-2,5-二酮。对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。应储存于阴凉、干燥的地方。保持容器密封,避免腐蚀物质。

用途说明

N-苄基马来酰亚胺用作塑料添加剂、医药中间体。是用于有机合成、医药、农药染料的重要原料中间体。

制备方法

由吡咯与重铬酸钾反应制备得到马来酰亚胺,后与氯苄反应制备目标化合物N-苄基马来酰亚胺[1],其合成反应式如下图:

图1 N-苄基马来酰亚胺合成反应式.png

图1 N-苄基马来酰亚胺合成反应式

实验操作:

将1177g重铬酸钾溶于1200ml水及712ml浓硫酸中,加热至35℃,将54g吡咯在搅拌下慢慢加入,反应温度不超过50℃。加毕,在40-50℃保温反应至无吡咯气味时为止。冷却,用玻璃棉滤去反应生成的少量焦油,滤渣用热水洗涤。滤液、洗液用乙醚提取,提取液经无水硫酸钠干燥后,蒸发回收乙醚,得粗品结晶(微黄色)。用真空升华可得7g纯白结晶马来酰亚胺。后与氯苄反应制备目标化合物N-苄基马来酰亚胺。

毒理资料

食入N-苄基马来酰亚胺可能引起消化道的刺激。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查;吸入会引起呼吸道刺激。皮肤接触造成皮肤刺激,可能会引起皮肤过敏,再次接触后变得明显;N-苄基马来酰亚胺进入眼睛会引起眼睛刺激;此外,N-苄基马来酰亚胺与金属接触可能会形成易燃的氢气。

毒理学数据

急性毒性:小鼠经口LD50:80mg/kg,除致死剂量外无详细说明;

小鼠经腹腔LD50:7766ug/kg,除致死剂量外无详细说明;

小鼠经静脉LD50:9mg/kg,感觉器官和特别感官(眼) -出血,行为-惊厥或癫痫,总的营养代谢变化;

参考文献

[1]Mayer, Christoph D.; Kehrel, Marcus; Bracher, Franz, Organic Preparations and Procedures International, 2008 , vol. 40, # 6 p. 574 - 574

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