(R)-苄氧甲基环氧乙烷，英文名为(R)-(-)-Benzyl glycidyl ether，常温常压下为无色透明液体，具有较高的化学反应活性。(R)-苄氧甲基环氧乙烷是一种手性环氧乙烷类化合物，其常用作手性有机合成中间体，它可在碱性条件下发生开环官能团化反应可用于构建手性二醇类化合物，主要用于有机合成不对称基础研究和药物分子的合成。
化学性质
(R)-苄氧甲基环氧乙烷结构中含有一个高化学反应活性的环氧基团，该基团在碱性条件下容易被氢氧根离子进攻得到开环羟基化的衍生物，而在酸性条件下环氧乙烷中的氧原子容易被质子化，进一步提高了环氧乙烷的反应活性。需要说明的是，(R)-苄氧甲基环氧乙烷的手性信息可以在环氧乙烷的开环反应过程中传递到产物分子中去。
图1 (R)-苄氧甲基环氧乙烷的开环官能团化反应
在一个干燥的反应烧瓶中，将CuI (2.40 g, 12.6 mmol, 0.25 equiv)加入到(R)-苄氧甲基环氧乙烷(8.27 g, 50.4 mmol, 1.0 equiv)的四氢呋喃(50 mL)溶液中，所得的反应混合物在-20 ℃下搅拌反应若干个小时。在该温度下往反应混合物中缓慢地滴加乙烯基溴化镁(60.4 mL, 1.0 M THF, 60.4 mmol, 1.2 equiv)。然后将混合物在-20 °C下搅拌反应大约10分钟。反应结束后往反应混合物中加入饱和NH4Cl水溶液(100 mL)以猝灭反应混合物。所得的反应混合物用乙酸乙酯进行(50 mL)稀释，倒入分液漏斗将两相进行分离，分离出水层并用EtOAc(3×100 mL)萃取水层三次。干燥合并的有机提取物并用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残余物通过硅胶柱层析法(正己烷:乙酸乙酯, 10:1)进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
医药应用
作为一种医药化学合成中间体，(R)-苄氧甲基环氧乙烷可用于多种药物分子和生物活性分子的结构修饰与合成过程中。例如它可用于药物分子康帕丁和洛伐他汀的制备，洛伐他汀可在一定程度上抑制胆固醇的合成也可使低密度脂蛋白受体合成增加，主要作用部位在肝脏，最终结果可促使血胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇水平降低，由此对动脉粥样硬化和冠心病的防治产生作用。
参考文献
[1] Taylor, Cooper A.; Chemical Science (2020), 11(11), 3036-3041.