碘代异丁烷的化学性质

2023/10/9 14:16:45

碘代异丁烷,英文名为Isobutyl iodide,常温常压下为无色至浅黄色透明液体,不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯,二氯甲烷以及乙醚。碘代异丁烷属于烷基卤化合物,常用作有机合成基础试剂可用于在目标有机分子结构中引入异丁基基团,在基础有机化学研究和制药行业中有较好的应用。

化学性质

碘代异丁烷是一种有机化合物,其分子结构中包含一个碘原子,这个碘原子赋予了该化合物较高的化学反应活性。该物质的化学转化反应主要集中在其结构中的碘原子上,由于碘原子具有较强的离去性质,使得该物质可在各种亲电试剂的进攻下发生亲核取代反应生成相应的脱碘官能团化的衍生物。这种反应性使其在有机合成中广泛应用于醚化反应、烷基化反应以及引入异丁基基团等方面为合成复杂有机分子提供了重要的工具。

    碘代异丁烷的亲核取代反应

图1 碘代异丁烷的亲核取代反应

将 1-碘-2-甲基丙烷(1.84 克)和 K2CO3(3.46-6.92 克,25.0-50.0 毫摩尔,5.0-10.0 当量)加入 (1R,2S)-去甲麻黄碱(5.0 毫摩尔)在 CH3CN(30 毫升)中的溶液中。将异相混合物加热至回流。将异构混合物搅拌 24 小时。反应完成后,将混合物搅拌至室温。过滤除去固体 K2CO3。用乙酸乙酯(20 mL)洗涤固体。真空浓缩合并滤液。用闪速柱层析法纯化残留物。[1]

化学应用

碘代异丁烷主要用作有机合成基础原料,由于碘代异丁烷的结构中包含异丁基基团,因此该物质在有机合成中常被用来引入异丁基基团,可用于定向合成特定结构的分子或药物。借助碘原子的易离去性质该物质可用于多种天然有机分子的烷基化反应,在生物活性分子的制备中有较好的应用,例如有相关文献报道该物质可用于组蛋白去乙酰化酶抑制剂的制备。

参考文献

[1] Zani, Lorenzo; et al Chemistry - A European Journal (2007), 13(9), 2587-2600.

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