三乙醇胺硼酸酯的合成方法

2023/10/10 14:49:32

三乙醇胺硼酸盐,英文名为Triethanolamine borate,是一种硼酸酯衍生物。三乙醇胺硼酸盐可由三乙醇胺和硼酸在水溶液中通过加热制备得到。该物质是一种新型的有机硼酸酯,其结构中的硼原子连有三个氧原子并且还在空间上与氮原子存在弱配位作用,相对于其他的有机硼酸酯,该物质具有更好的化学稳定性,可用于四配位的硼负离子络合物的制备。

结构特点

三乙醇胺硼酸盐结构中的硼原子中心具有一个空的p轨道,其可在格式试剂或者有机金属试剂的进攻下发生络合反应得到相应的四配位硼络合物,这种反应的机理涉及硼原子中心的Lewis酸性质,它接受亲核试剂中的亲核性原子或基团从而形成新的键。。三乙醇胺硼酸盐可在三氯化铝的作用下和三甲氧基苯基硅发生置换反应得到相应的三乙醇胺硅醚衍生物。

合成方法

三乙醇胺硼酸盐的合成路线

图1 三乙醇胺硼酸盐的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中,用磁力搅拌器搅拌三乙醇胺(7.46 克)和硼酸(3.09 克,50 毫摩尔)在水(3 毫升)中的混合物。然后将所得的反应溶液加热至回流并保持在回流状下反应若干个小时。反应结束后将反应混合物在室温下进行冷却处理,然后在 60 °C 的温度下析出白色晶体,10 分钟后在室温下结晶。过滤湿沉淀并将湿沉淀在减压(53 毫巴)下干燥 1 小时或在真空干燥器中用 P2O5 干燥 30 分钟即可得到几乎纯净的三乙醇胺硼酸盐,最后通过进一步干燥所得的产品并用丙酮进行洗涤即可得到纯的目标产物分子。[1]

应用

作为一种新型的有机硼酸酯衍生物,三乙醇胺硼酸盐常用作有机合成中间体,其结构中的硼原子可与氯硅烷发生交换反应,得到硅原子取代硼原子的硅醚衍生物。硅醚衍生物在化学合成和材料科学中具有广泛的用途,例如在有机电子器件、涂料、聚合物材料和生物医药领域等。

参考文献

[1] Bolgova, Yu. I.; et al Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, United States) (2013), 49(8), 1246-1248

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